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Acido cloroacetico
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
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L'acido cloroacetico è il composto organico clorurato di formula ClCH2CO2H, derivato dall'acido acetico sostituendo un idrogeno del gruppo metilico con un atomo di cloro. In condizioni normali è un solido cristallino incolore, facilmente solubile in acqua. È un acido carbossilico importante nell'industria chimica.
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Sintesi
Riepilogo
Prospettiva
L'acido cloroacetico fu sintetizzato per la prima volta da Reinhold Hoffmann nel 1857.[1] Industrialmente se ne producono circa 420 000 tonnellate all'anno, usando due processi.[2] Il primo e più usato è la clorazione dall'acido acetico, usando anidride acetica come catalizzatore:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {ClCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0f2e1dd9aa466627fafc17c982a43d2f778eea14)
Inevitabilmente si formano come sottoprodotti anche gli acidi di- e tricloroacetici. La purificazione non è semplice; si usa in genere la cristallizzazione.
Il secondo metodo è l'idrolisi del tricloroetilene usando acido solforico come catalizzatore:
![{\displaystyle {\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHCl} {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {ClCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {}+{}2\,\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/de3095af8acd100d0a30732b4bdc3a957040b1b4)
L'acido cloroacetico prodotto per questa via è molto puro, ma questo metodo è sempre meno usato a causa dell'alto costo del tricloroetilene.
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Proprietà
L'acido cloroacetico forma cristalli incolori igroscopici di odore pungente, facilmente solubili in acqua e altri solventi organici tra i quali etanolo ed etere dietilico. In soluzione acquosa è un acido molto più forte dell'acido acetico. Ciò è dovuto all'azione dell'atomo di cloro molto elettronegativo che contribuisce a delocalizzare la carica negativa dell'anione, che risulta così stabilizzato.
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Uso
L'acido cloroacetico è un importante prodotto industriale. Serve come materia prima per produrre principalmente carbossimetilcellulosa, amido modificato e acido tioglicolico, nonché pesticidi, coloranti e prodotti farmaceutici. Come usi minori, lo si usa in molte altre sintesi organiche per ottenere caffeina, barbiturati, acidi arilacetici, cumarina e vitamina B6.[2]
Indicazioni di sicurezza
L'acido cloroacetico è disponibile in commercio. Il composto è tossico per inalazione, per contatto con la pelle e per ingestione. Provoca gravi ustioni alla pelle e agli occhi. Non ci sono dati che indichino con certezza proprietà cancerogene. Viene considerato molto tossico per gli organismi acquatici.[3]
Note
Bibliografia
Altri progetti
Collegamenti esterni
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