Acido pamoico

L'acido pamoico o acido embonico è un composto aromatico derivato dell'acido naftoico. I suoi sali ed esteri sono noti come pamoati o embonati. Può essere preparato dalla reazione dell'acido 2-idrossi-3-naftico con formaldeide. Viene spesso utilizzato per la preparazione di sali o esteri destinati all'uso terapeutico^[2].

Acido pamoico
Nome IUPAC
Acido 4-[(3-carbossi-2-idrossinaftalen-1-il)metil]-3-idroossinaftalene-2-carbossilico
Nomi alternativi
acido embonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C23H16O6
Massa molecolare (u)	388,37 g/mol
Aspetto	solido giallo
Numero CAS	130-85-8
Numero EINECS	204-998-0
PubChem	8546 e 54742459
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a K	2,675
Solubilità in acqua	insolubile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	4,397
Temperatura di fusione	300 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	390 mg/Kg (ratto, intraperitoneale)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi R	36/37/38-48-41-37/38-20/21/22[1]
Frasi S	26-36-45-36/37/39-22[1]

In farmacologia, la forma salina dell'acido pamoico (ione pamoato) può essere utilizzata come controione di un composto farmacologico per influenzare il tasso di dissoluzione del farmaco.^[3] La presenza di più atomi di ossigeno consente un significativo legame idrogeno. I legami idrogeno facilitano la dissoluzione dei composti in acqua. I farmaci formulati in questo modo includono il cicloguanil pamoato, l'idroxizina pamoato, l'imipramina pamoato, l'olanzapina pamoato idrato, l'oxantel pamoato, il pirantel pamoato e il pirvinio pamoato.

L'acido pamoico ha attività agonista per il recettore orfano accoppiato alle proteine G GPR35 mediante il quale attiva ERK e beta-arrestin2 e provoca attività antinocicettiva.^[4][5]