Acido pivalico

L'acido pivalico è un acido carbossilico con formula molecolare (CH₃)₃CCOOH. A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore pungente. È un isomero dell'acido valerico.

Acido pivalico
Struttura dell'acido pivalico
Struttura 3D dell'acido pivalico
Nome IUPAC
acido 2,2-dimetilpropanoico
Nomi alternativi
acido 2,2-dimetilpropionico acido trimetilacetico acido neopentanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H10O2
Massa molecolare (u)	102,13
Aspetto	solido incolore dall'odore pungente
Numero CAS	75-98-9
Numero EINECS	200-922-5
PubChem	6417
SMILES	CC(C)(C)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,91
Solubilità in acqua	25 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione	36 °C (309,15 K)
Temperatura di ebollizione	164 °C (437,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	64 °C (337,15 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302+312 - 314
Consigli P	280 - 305+351+338 - 310 [1]

Sintesi

L'acido pivalico viene sintetizzato industrialmente tramite l'idrocarbossilazione dell'isobutene attraverso la reazione di Koch:

${\displaystyle {\ce {(CH3)2C=CH2 + CO + H2O -> (CH3)3CCO2H}}}$

La reazione viene condotta in presenza di catalizzatori acidi. Alternativamente possono essere utilizzati l'alcol ter-butilico e l'alcol isobutilico.

In laboratorio è stato sintetizzato originariamente per ossidazione del pinacolone con acido cromico^[2] e per idrolisi del pivalonitrile (cianuro di ter-butile).^[3] Un altro conveniente metodo di sintesi in laboratorio sfrutta la carbonatazione del reattivo di Grignard derivato dal cloruro di ter-butile.^[4]

Usi

L'acido pivalico è utilizzato come precursore per la sintesi di polimeri. Gli esteri dell'acido pivalico sono caratterizzati dalla loro resistenza all'idrolisi. I polimeri ottenuti per esterificazione con etenolo (alcol vinilico) sono utilizzati nella produzione di vernici altamente riflettenti.

Il gruppo pivaloile (abbreviato in "piv" o "pv") è un gruppo protettore per gli alcoli nella sintesi organica, spesso utilizzato sotto forma di cloruro di pivaloile assieme alla piridina,^[5] oppure con anidride pivaloica in presenza di triflati di scandio (Sc(OTf)₃) o di vanadio (VO(OTf)₂).

I comuni metodi di deprotezione comportano l'idrolisi con una base o altri nucleofili.^[6][7][8][9]

La dipivefrina è un profarmaco, ottenuto per esterificazione dell'epinefrina con acido pivalico, utilizzato nella terapia del glaucoma.