Adinazolam

L'adinazolam è un composto chimico di formula C₁₉H₁₈ClN₅ che in condizioni normali si presenta in forma solida.^[1]

Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Adinazolam
Nome IUPAC
1-(8-Cloro-6-fenil-4H-[1,2,4]triazolo[4,5-a][1,4]benzodiazepin-1-il)-N,N-dimetilmetanamina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C19H18ClN5
Massa molecolare (u)	351,8 g/mol
Aspetto	solido
Numero CAS	37115-32-5
Codice ATC	N05BA07
PubChem	37632
DrugBank	DBDB00546
SMILES	CN(C)CC1=NN=C2N1C3=C(C=C(C=C3)Cl)C(=NC2)C4=CC=CC=C4
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	6.72 e-02 g/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	1,6
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	ansiolitico sedativo anticonvulsivante antidepressivo
Dati farmacocinetici
Metabolismo	Epatico
Emivita	< 3 ore
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza

Storia

È stato sintetizzato dal Dr. Jackson B. Hester, che lo inventò mentre stava cercando di migliorare le proprietà antidepressive dell'alprazolam,^[2] ma non è mai stato approvato dalla FDA per uso clinico.^[3]

Struttura e caratteristiche fisiche

Si tratta di una triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina con un gruppo dimetilaminometilico in posizione 1, un gruppo fenilico in posizione 6 e un sostituente Cl in posizione 8.^[4] Il composto presenta le seguenti caratteristiche:^[1]

• 4 accettori di legami a idrogeno
• 3 legami ruotabili
• massa monoisotopica = 351,1250733 g/mol
• superficie polare = 46.3 Ų
• 25 atomi pesanti

Reattività e caratteristiche chimiche

L'indice diritenzione di Kovats standard apolare è pari a 3.060.^[5]

Spettri analitici

Sono disponibili i seguenti spettri analitici del composto:

• spettro GC-MS: cinque picchi a 308, 310, 309, 307 e 311 m/z^[6]
• spettro FTIR: tre picchi principali a 1490, 1450 e 1530 cm^−1[7]
• spettro ATR-IR: picco principale tra 690 e 700 cm^−1[8]
• spettro Raman: picco principale a 175 cm^−1[9]

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

Il farmaco viene metabolizzato principalmente a livello epatico e i suoi metaboliti principali sono l'N-desmetiladinazolam, l'α-idrossialprazolam e l'estazolam. Ha un'emivita pari a circa 3 ore.^[3]

Farmacodinamica

L'adinazolam si lega con alta affinità al complesso recettoriale delle benzodiazepine GABA. Prove considerevoli suggeriscono che le azioni farmacologiche/terapeutiche centrali di alprazolam sono mediate tramite l'interazione con questo complesso recettoriale.^[3]

Effetti del composto e usi clinici

Il farmaco possiede proprietà ansiolitiche, anticonvulsivanti, sedative e antidepressive e viene utilizzato per il trattamento dell'ansia e dello stato epilettico, per indurre la sedazione e l'amnesia anterograda.^[3]

Controndicazioni ed effetti collaterali

Tra gli effetti collateriali dell'adinazolam sono inclusi debolezza muscolare, atassia, disartria e in particolare nei bambini eccitazione paradossale, così come riflessi ridotti; confusione e coma possono verificarsi nei casi più gravi.