Alchilbenzeni

In sistematica organica, il termine alchilbenzeni indica una classe di composti costituiti da un anello benzenico a cui sono legati uno o più gruppi alchilici.

Gli alchilbenzeni che contengono un solo gruppo alchilico hanno formula generale ${\displaystyle {\ce {Ar-R}}}$, in cui il simbolo "${\displaystyle {\ce {Ar}}}$" rappresenta il fenile o arile e "${\displaystyle {\ce {R}}}$" rappresenta il gruppo alchilico.

A causa della presenza dell'anello benzenico, tali composti sono dotati di aromaticità.

Elenco di alchilbenzeni

i derivati più importanti sono i seguenti:

• toluene (metilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno metile;
• xilene (dimetilbenzene): formato da un gruppo arile e due gruppi etile (a seconda della posizione reciproca dei metili si parla più in particolare di para-xilene, meta-xilene o orto-xilene);
• mesitilene (1,3,5-trimetilbenzene): formato da un gruppo arile con 3 gruppi metile non adiacenti;
• durene (1,2,4,5-tetrametilbenzene): formato da un gruppo arile con 4 gruppi metile adiacenti a coppie;
• pentametilbenzene: formato da un gruppo arile e 5 gruppi metile;
• esametilbenzene: formato da un gruppo arile e 6 gruppi metile;
• etilbenzene: formato da un gruppo arile ed uno etile;
• cumene (isopropilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno isopropile;
• stirene (vinilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno vinile;
• alfa-metilstirene (isopropenilbenzene): formato da un gruppo arile ed uno isopropenile.

• 
  Toluene
• 
  Para-xilene
• 
  Meta-xilene
• 
  Orto-xilene
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  Mesitilene
• 
  Durene
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  Pentametilbenzene
• 
  Esametilbenzene
• 
  Etilbenzene
• 
  Cumene
• 
  Stirene
• 
  Alfa-metilstirene

Sintesi

A livello industriale

Si possono ottenere diversi alchilbenzeni tramite il reforming catalitico del petrolio, con questa operazione verranno generati sia il benzene che gli alchilbenzeni. Si opera a pressione di 70 bar e temperatura tra i 400 - 500 °C, come catalizzatore si usa l'allumina insieme al platino.

In laboratorio

Ci sono molti metodi per sintetizzare questi derivati in laboratorio, ecco i più comuni:

• alchilazione di Friedel-Crafts (poco usata poiché può dare polisostituzione, trasposizione e non avviene su areni disattivati);
• acilazione di Friedel-Craft con seguente riduzione;
• Reazione di Wurtz-Fittig: ${\displaystyle {\ce {Ar-Br + R-Br -> Ar-R + Ar-R2}}}$

Voci correlate

• Alchilazione
• Reazione di Friedel-Crafts

Altri progetti

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Collegamenti esterni

• (EN) alkylbenzene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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