P-xilene

Il p-xilene (leggi: para-xilene) è un idrocarburo aromatico; la sua struttura è quella di un benzene in cui due atomi di idrogeno nelle posizioni 1 e 4 sono stati sostituiti da due gruppi metile. A temperatura ambiente si presenta come liquido incolore, volatile e infiammabile.

p-xilene
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
1,4-dimetilbenzene
Nomi alternativi
p-xilolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H10
Massa molecolare (u)	106,17
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	106-42-3
Numero EINECS	203-396-5
PubChem	7809
SMILES	CC1=CC=C(C=C1)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,861
Indice di rifrazione	1.49582
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	13.2 °C (286 K)
Temperatura di ebollizione	138.35 °C (412 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	27 °C (300 K)
Limiti di esplosione	1,1 - 7% vol.
Temperatura di autoignizione	528 °C (801 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	226 - 312 - 315 - 332
Consigli P	280 [1]

È un isomero dell'o-xilene e del m-xilene. Il suo polimero è noto col nome di parilene.

Il p-xilene è impiegato su vasta scala per la produzione dell'acido tereftalico, ottenuto per ossidazione catalitica, a sua volta impiegato nella produzione di poliesteri, tra cui il polietilentereftalato (PET).

Viene prodotto per reforming catalitico delle nafte del petrolio greggio e separato dalla miscela di idrocarburi ottenuta - che contiene benzene, toluene, etilbenzene e gli altri xileni isomeri - per distillazione, adsorbimento e cristallizzazione. Pur avendo il punto di fusione più alto tra i tre isomeri, la semplice cristallizzazione non consente di raggiungere elevate purezze per via della formazione di miscele eutettiche.

L'esposizione ai vapori di p-xilene produce narcosi e irritazione polmonare. Un'esposizione cronica a concentrazioni di vapori superiori a 100 ppm può danneggiare polmoni, fegato e reni e produrre disturbi alla composizione del sangue^[1].