BINAP

In chimica organica, BINAP è l'acronimo di 2,2´–bis(difenilfosfino)–1,1´–binaftile, difosfina chirale con un asse stereogenico, che è utilizzato come legante bidentato in idrogenazioni catalizzate da metalli di transizione, riuscendo ad indurre un elevato grado di stereoselezione nella reazione.

BINAP
Nome IUPAC
2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C44H32P2
Massa molecolare (u)	622,67
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	98327-87-8
Numero EINECS	619-338-0
PubChem	634876
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[1]

modello 3d del BINAP, l'angolo diedro tra i due naftili è circa 90°

Il BINAP fu descritto per la prima volta da Noyori et al. nel 1980.^[2] Fino ad ora il BINAP è uno dei pochi leganti a svolgere un ruolo a livello industriale, vedi per esempio il processo per la produzione del mentolo (Takasago).

Viene preparato dal BINOL (1-1'-bis-2-naftolo) passando per il bis-triflato. Sono disponibili commercialmente sia gli enantiomeri R ed S che il racemo, che è usato anche come legante del palladio in reazioni di coupling.^[3]