Bekanamicina

La bekanamicina (conosciuta anche come aminodeossikanamicina e come kanamyiina B) è un antibiotico aminoglicosidico naturale, prodotto da un ceppo mutante di Streptomyces kanamyceticus. L'antibiotico ha azione battericida sui microrganismi appartenenti alla famiglia delle Enterobatteriacee: fra questi, Escherichia coli, Klebsiella, Salmonella, Proteus, Shigella. È simile alla kanamicina sia come struttura chimica che come spettro d'azione e farmacocinetica.^[1][2][3]

Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Bekanamicina
Nome IUPAC
(2S,3R,4S,5S,6R)-4-ammino-2-{[(2S,3R,4S,6R)-4,6-diammino-3-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-ammino-6-(amminometil)-4,5-diidrossiossan-2-il]ossi}-2-idrossicicloesil]ossi}-6-(idrossimetil)ossan-3,5-diolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H37N5O10
Massa molecolare (u)	483,51
Numero CAS	4696-76-8
Numero EINECS	225-170-5
Codice ATC	J01GB13
PubChem	439318
DrugBank	DBDB13673
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)N)N
Indicazioni di sicurezza

Farmacocinetica

Il farmaco non viene praticamente assorbito nel tratto gastrointestinale.
Dopo somministrazione orale si raggiungono concentrazioni intestinali comprese tra 170 e 350 mg/g.
L'escrezione avviene per via fecale.

Tossicità

I valori di DL50 nel topo e nel ratto sono rispettivamente di 110,5 e 192 mg/kg per via endovenosa e > 6000 mg/kg per via orale, in entrambe le specie.

Usi clinici

È indicata per infezioni intestinali acute e croniche sostenute da ceppi sensibili.^[4][5]

Dosi terapeutiche

Negli adulti la dose consigliata è di 1-1,5 g/die. La dose giornaliera può essere aumentata fino a 4 g/die (60 mg/kg/die) e deve essere frazionata in 3-4 dosi. Nei bambini di età compresa tra 2 e 12 anni la posologia consigliata è di 40 mg/kg/die. Nella primissima infanzia il prodotto va somministrato solo in caso di effettiva necessità e sotto diretto controllo del medico.

Effetti collaterali ed avversi

Il farmaco può causare nausea, vomito, diarrea, manifestazioni cutanee di natura allergica.
Raggiungendo dosaggi molto elevati in soggetti con insufficienza epatica grave sono state osservate ototossicità e nefrotossicità.

Controindicazioni

La bekanamicina solfato non deve essere somministrata in caso di difficoltoso transito intestinale, occlusione o subocclusione intestinale, insufficienza renale, sindromi miasteniche, sindromi da malassorbimento. Se compaiono segni di nefrotossicità^[6][7] e/o ototossicità è necessario sospendere il trattamento.

I trattamenti combinati con altri farmaci ototossici e/o nefrotossici (a titolo di esempio altri aminoglicosidi, acido etacrinico, ecc.) devono essere evitati o, se indispensabili, devono essere seguiti con particolare cautela ed attenzione.