Benzino

Il benzino è un composto chimico aromatico capostipite degli arini.

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Benzino
Struttura del benzino
Modello tridimensionale del benzino
Nome IUPAC
1,3-cicloesadien-5-ino
Nomi alternativi
benzino 1,2-deidrobenzene arino
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H4
Numero CAS	462-80-6
PubChem	123068
SMILES	C1=CC#CC=C1
Indicazioni di sicurezza

È l'intermedio di reazione in quelle reazioni di sostituzione nucleofila aromatica che procedono per eliminazione-addizione e vengono quindi dette reazioni via benzino. Si tratta quindi di una molecola vera e propria (non di uno stato di transizione) che però è particolarmente difficile da isolare.

Prende parte anche a reazioni tipo Diels-Alder essendo un dienofilo.

Scoperta

L'esistenza del benzino fu postulata da Georg Wittig nel 1940^[1][2][3] e confermata sperimentalmente da John D. Roberts nel 1953.^{[4][5][6][7][8]}

La scoperta del benzino portò ad un rapido sviluppo delle metodologie di sintesi per sfruttare questo intermedio altamente reattivo nelle sintesi organiche. Da allora è stata preparata una grande varietà di prodotti usando gli arini come intermedi.^[9]

Ulteriori evidenze dell'esistenza del benzino vennero da studi spettroscopici IR,^[10] UV/Vis,^[11] microonde,^[12] e NMR.^[13][14]

Caratteristiche

La molecola, rispetto al benzene, contiene un legame π in più ma è pur sempre aromatica; la reattività è molto spiccata in quanto gli orbitali che formano il triplo legame sono poco sovrapposti a causa della geometria della molecola. Anche le evidenze spettroscopiche mostrano un legame dalle caratteristiche intermedie tra un doppio e un triplo legame: la frequenza di stiramento del legame nella spettroscopia infrarossa e lo spostamento chimico nello spettro ¹³C-NMR difatti sono anomali.

Esistono anche isomeri diradicalici che sono stati determinati via EPR:

Può essere preparato per reazione di un alogenuro arilico con ammoniuro:

Oppure a partire dall'acido antranilico: ne viene preparato il corrispondente diazocomposto, poi con argento viene rimosso il controione con formazione del sale interno (benzendiazonio-2-carbossilato) che per riscaldamento elimina azoto e anidride carbonica con formazione di benzino: