Bromobenzene

Il Bromobenzene è un composto chimico derivato dal benzene, dove un atomo di idrogeno è stato sostituito con uno di bromo. La sostanza appare come un liquido incolore dall'odore pungente, infiammabile, poco solubile in acqua ma solubile nella maggior parte dei solventi organici come etanolo, etere, cloroformio e benzene.

Bromobenzene
Nome IUPAC
Bromobenzene
Abbreviazioni
Ph-Br
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H5Br
Massa molecolare (u)	157.0079 g/mol
Aspetto	liquido incolore, odore pungente
Numero CAS	108-86-1
Numero EINECS	203-623-8
PubChem	7961
SMILES	C1=CC=C(C=C1)Br
Proprietà chimico-fisiche
Indice di rifrazione	1.559
Solubilità in acqua	410 mg/l a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	2.99
Temperatura di fusione	−30.6 °C
Temperatura di ebollizione	156.2 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1)	44.5 kJ/mol a 25 °C
Tensione di vapore (Pa) a 25 °C K	4.18 mmHg
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	2383 mg/kg ratto per os
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	51 °C
Temperatura di autoignizione	566 °C[1]
Simboli di rischio chimico
Frasi R	R10, R38, R51/53
Frasi S	S61

Sintesi

Il bromobenzene può essere ottenuto facendo reagire il benzene col bromo molecolare, in presenza di ferro sotto forma di bromuro ferrico. In alternativa è possibile utilizzare alluminio come catalizzatore (AlBr₃)^[2]

Utilizzi

In genere il bromobenzene viene impiegato come additivo per olio motore, come solvente organico o come reagente in diverse sintesi organiche^[3], tra cui la preparazione del reattivo di Grignard corrispondente^[4]:

Ph-Br + Mg → Ph-Mg-Br