Cloruro di allile

Il cloruro di allile è il composto organico clorurato di formula molecolare CH₂=CHCH₂Cl. È un liquido incolore di odore senapato sgradevole, poco solubile in acqua, ma solubile in comuni solventi organici. Si ottiene dal propilene, ed è utilizzato principalmente per sintetizzare epicloridrina.

Cloruro di allile
Formula di struttura del cloruro di allile
Modello della struttura del cloruro di allile
Nome IUPAC
3-cloropropene
Nomi alternativi
3-cloro-1-propene, 1-cloro-2-propene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H5Cl
Massa molecolare (u)	76,53
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	107-05-1
Numero EINECS	203-457-6
PubChem	7850
SMILES	C=CCCl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,94[1]
Solubilità in acqua	3,6 g/L (20 °C)[1]
Temperatura di fusione	–136 °C[1]
Temperatura di ebollizione	45 °C[1]
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	398 mbar[1]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	460 (oral rat)[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	–27 °C[1]
Limiti di esplosione	3,2-11,2%[1]
Temperatura di autoignizione	390 °C[1]
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 301+311+331 - 315 - 319 - 335 - 372 - 341 - 351 - 400 [1]
Consigli P	201 - 210 - 273 - 280 - 301+310+330 - 302+352+312 [1]

Storia

Il cloruro di allile fu ottenuto per la prima volta nel 1857 da Auguste André Thomas Cahours e August Wilhelm von Hofmann facendo reagire alcool allilico e tricloruro di fosforo.^[2]

Produzione

Il cloruro di allile si prepara industrialmente per reazione tra propilene e cloro. A temperatura inferiore si forma principalmente 1,2-dicloropropano, ma a 300–500 °C il prodotto principale è il cloruro di allile:

${\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + Cl2 -> ClCH2CH=CH2 + HCl}}}$

La reazione procede con un meccanismo radicalico. Nel 1997 la produzione è stata di circa 850 000 tonnellate.^[2]

Reattività

Il cloruro di allile è un composto molto reattivo, dato che contiene sia un doppio legame, che può dare le usuali reazioni di addizione e polimerizzazione, sia un atomo di cloro che può essere facilmente sostituito da altri gruppi funzionali.

Applicazioni

La maggior parte del cloruro di allile è usato per sintetizzare epicloridrina. Altri derivati di importanza commerciale comprendono alcool allilico, allilammina, isotiocianato di allile (olio di mostarda sintetico) e allilsilano.

In laboratorio il cloruro di allile è usato per le sue proprietà alchilanti, utili nella sintesi di medicinali e pesticidi. Esempi sono la cianazione a cianuro di allile (CH₂=CHCH₂CN),^[3] l'accoppiamento riduttivo a diallile, l'addizione ossidativa al palladio per ottenere il dimero cloruro di allilpalladio (C₃H₅)₂Pd₂Cl₂, e la deidroalogenazione a ciclopropene.

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il cloruro di allile è un composto volatile e molto infiammabile. È tossico per ingestione, inalazione e contatto cutaneo. Provoca irritazioni agli occhi, alla pelle e alle vie respiratorie. È un sospetto cancerogeno e mutageno. È molto pericoloso per gli organismi acquatici.^[1]