DIPAMP

DIPAMP è il nome comune di una fosfina chirale usata come legante chelato in chimica metallorganica.

DIPAMP
Schema di struttura di (S,S)-DIPAMP (sopra) e (R,R)-DIPAMP (sotto)
Nome IUPAC
Bis[(2-metossifenil)fenilfosfino]etano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C28H28O2P2
Massa molecolare (u)	458,47
Aspetto	polvere cristallina bianca
Numero CAS	97858-62-3 55739-58-7 (Enantiomero R,R) 97858-62-3 (Enantiomero S,S)
Numero EINECS	678-214-4
PubChem	11419748
SMILES	COC1=CC=CC=C1P(CCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3OC)C4=CC=CC=C4
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	101-105 °C (374-378 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315-319-335-413
Consigli P	261-305+351+338

Proprietà

In condizioni normali il DIPAMP è un solido cristallino di colore bianco. È insolubile in acqua ma solubile in solventi organici. Entrambi gli atomi di fosforo sono asimmetrici, e quindi DIPAMP esiste nelle due forme enantiomere (R,R) e (S,S), entrambe con simmetria molecolare C₂; esiste inoltre una forma meso achirale con simmetria C_s.

Usi

(R,R)-DIPAMP fu usata da Knowles e collaboratori per la sintesi enantioselettiva di L-DOPA; per queste ricerche William Knowles ricevette il Premio Nobel per la chimica nel 2001.^[1][2] (R,R)-DIPAMP e (S,S)-DIPAMP sono usati come leganti nella catalisi asimmetrica mediata da metalli di transizione, permettendo di raggiungere eccessi enantiomerici molto elevati.

Indicazioni di sicurezza

I due enantiomeri (R,R)-DIPAMP e (S,S)-DIPAMP sono disponibili in commercio. Non sono considerati pericolosi, ma vanno trattati con le normali cautele dovute ai composti chimici. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. Non sono considerati pericolosi per l'ambiente.^[3]