DMSA

L'acido meso-2,3-dimercaptosuccinico^[2] comunemente abbreviato DMSA o commercialmente noto anche come succimer o chemet viene principalmente impiegato come agente chelante nella terapia chelante. Possiede due diastereoisomeri, meso e le forme chirali D,L. L'isomero meso è quello utilizzato come agente chelante.

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DMSA
Nome IUPAC
acido meso-2,3-dimercaptosuccinico
Nomi alternativi
succimer, APRD01236 (Drugbank), Chemet
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H6O4S2
Massa molecolare (u)	182,22
Numero CAS	304-55-2
Numero EINECS	206-155-2
PubChem	2724354
DrugBank	DBDB00566
SMILES	OC(=O)CC(S)(S)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	125
Dati farmacocinetici
Emivita	2.5-3.5 h
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[1]

Si presenta come solido incolore; la molecola contiene due gruppi carbossilici e due gruppi tiolici, questi ultimi forniscono il caratteristico odore pungente.

Stereochimica

L'acido 2,3-dimercaptosuccinico possiede due stereocentri (due atomi di carbonio asimmetrico) e esistono tre diversi stereoisomeri. Gli isomeri (2S,3S) e (2R,3R) sono una coppia di enantiomeri, mentre l'isomero (2R,3S) è un composto meso e quindi otticamente inattivo.

acido (2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinico	acido (2R,3S)-2,3-dimercaptosuccinico (acido meso-2,3-dimercaptosuccinico)	acido (2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinico

Utilizzo come agente chelante

Il farmaco è stato approvato dall'U.S Food and Drug Administration ed è stato utilizzato anche in Europa.

Tuttavia la sua efficacia nel migliorare i livelli di piombo nel lungo periodo nei bambini è stata messa in discussione (O'Connor and Rich, 1999). Non è in ogni caso in grado di rimuovere il piombo (saturnismo) e il mercurio^[3][4][5] dal cervello e di contrastare alcuni degli effetti tossici causati dall'avvelenamento da piombo.