Dimetilammina

La dimetilammina (o DMA) è un composto organico derivato dall'ammoniaca. È un gas incolore, infiammabile e facilmente liquefacibile dall'odore di ammoniaca e pesce. Viene commercializzato in bombole, come gas liquefatto o in soluzione acquosa al 40% circa.

Dimetilammina
Nome IUPAC
N-metilmetanammina
Nomi alternativi
DMA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H7N
Massa molecolare (u)	45,08
Aspetto	gas incolore
Numero CAS	124-40-3
Numero EINECS	204-697-4
PubChem	674
SMILES	CNC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,68 (273 K)
Densità (kg·m−3, in c.s.)	1,55
Indice di rifrazione	1,350 (290 K)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	10,7
Solubilità in acqua	molto solubile
Temperatura di fusione	−92,2 °C (181 K)
Temperatura di ebollizione	6,8 °C (280 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	170
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−43,9
ΔfG0 (kJ·mol−1)	70
S0m(J·K−1mol−1)	182,3
C0p,m(J·K−1mol−1)	137,7
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−7 °C (266 K)
Limiti di esplosione	2,8 - 14,4% vol.
Temperatura di autoignizione	401 °C (674 K)
Simboli di rischio chimico
Frasi H	220 - 280 - 302 - 332 - 315 - 318 - 335
Consigli P	210 - 261 - 280 - 305+351+338 - 410+403 [1]

La dimetilammina è un'ammina secondaria prodotta facendo reagire metanolo e ammoniaca in presenza di catalizzatori, temperatura e pressione. La reazione produce una miscela di mono-metilammina, di-metilammina e tri-metilammina la cui concentrazione dipende dalle condizioni di reazione. Successivamente vengono separate e disidratate per distillazione.

${\displaystyle {\ce {CH3OH + NH3 -> CH3NH2 + H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3NH2 + CH3OH -> (CH3)2NH + H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {(CH3)2NH + CH3OH -> (CH3)3N + H2O}}}$

La dimetilammina trova impiego come agente depilante nella concia delle pelli, in tintoria, come agente flottante, accelerante per la gomma, antiossidante, assorbente di acidi in fase gas e in agricoltura come fungicida. È una materia prima per la produzione di solventi come la dimetilacetammide e la dimetilformammide, tensioattivi come la dimetildodecilammina ossido, prodotti farmaceutici come la difenidramina, saponi e prodotti per la pulizia e del Tabun, un'arma chimica.

La blatta grigia utilizza la dimetilammina come feromone per comunicare^[2].