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1,3-diossolano
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
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L'1,3-diossolano (o 1,3-diossaciclopentano) è un composto eterociclico pentaatomico saturo, nonché l'acetale ciclico della formaldeide con il glicole etilenico.[2]
A temperatura ambiente si presenta come un liquido volatile, incolore, leggermente più denso dell'acqua (1,0600 g/mL[3]), dall'odore etereo e molto infiammabile.[4] Questo acetale è costituito da molecole non planari aventi simmetria Cs;[5] la molecola è polare (μ = 1,19 D),[6] anche se meno del tetraidrofurano (1,69 D)[7] e un po' meno dell'etere (1,30 D).[8] Nonostante questa minor polarità, l'1,3,-diossolano; è completamente solubile in acqua, come pure in etere, acetone e tetraidrofurano[9] ed è comunque molto solubile negli altri comuni solventi organici.[4]
Si ottiene classicamente per reazione tra la formaldeide ed il glicole etilenico in presenza di quantità catalitiche di acidi protici anidri o acidi di Lewis:[2][10][11]
H2C=O + HOCH2-CH2OH → C3H6O2 + H2O
Si ottiene anidro anche dall'ossido di etilene e la formaldeide:[9]
(CH2)2O + H2C=O → C3H6O2
Come gli acetali in genere, l'1,3-diossolano resiste bene all'attacco di basi e nucleofili anche forti e concentrati, ma subisce l'azione di acidi anche diluiti, i quali causano l'idrolisi e la conseguente apertura dell'anello ed eventuale successiva polimerizzazione.[11][12]
Trova principalmente impiego come solvente. È presente in alcune formulazioni di solventi elettrolitici per batterie al litio.[13]
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