Tetraidrofurano

Il tetraidrofurano (nome tradizionale: ossolano^[3]), noto anche come THF, è un etere ciclico ed è anche il prodotto di completa idrogenazione del furano. Il suo analogo a catena aperta è l'etere dietilico. Il suo omologo a sei termini è il tetraidropirano, l'analogo a quattro termini è l'ossetano. Un dietere ciclico ad esso accostabile come solvente è il diossano.

Disambiguazione – "Ossolano" rimanda qui. Se stai cercando l'omonimo formaggio della Val d'Ossola, vedi Ossolano (formaggio).

Tetraidrofurano
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
Ossolano
Abbreviazioni
THF
Nomi alternativi
Tetraidrofurano Ossido di tetrametilene Ossaciclopentano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H8O
Massa molecolare (u)	72,11
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	109-99-9
Numero EINECS	203-726-8
PubChem	8028
SMILES	C1CCOC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,89
Indice di rifrazione	1,407 a 20 °C
Solubilità in acqua	completamente solubile
Temperatura di fusione	−108,5 °C (164,5 K)
Temperatura di ebollizione	65 °C (339 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)	5,7
Punto critico	T = 541 K (267.85 °C), P = 5,2 MPa[1]
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	17300
Viscosità cinematica (m2/s a 25 °C °C)	55[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−216,2
S0m(J·K−1mol−1)	204,3
C0p,m(J·K−1mol−1)	124
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−21,5 °C (251,5 K)
Limiti di esplosione	1,5 - 12,4% vol.
Temperatura di autoignizione	231 °C (504 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 302 - 319 - 335 - 351 - EUH019
Consigli P	210 - 280 - 301+312+330 - 305+351+338 - 370+378 - 403+235 [2]

A temperatura ambiente è un liquido incolore dall'odore etereo un po' pungente^[4], abbastanza volatile, facilmente infiammabile. La molecola è più polare (μ = 1,75 D)^[5] dell'etere dietilico (μ = 1,15 D), ma il liquido ha scarsa costante dielettrica (ε_r = 7,4), comunque maggiore dell'etere (ε_r = 4,3).

È solubile in acqua in ogni proporzione, a differenza dell'etere dietilico. Il suo analogo solforato, il tetraidrotiofene, nonostante abbia momento dipolare maggiore (μ = 1,90 D) è invece praticamente insolubile in acqua. Come tutti gli eteri resiste benissimo agli ambienti anche fortemente basici mentre, in ambiente fortemente acido e a caldo, può sommare una molecola d'acqua con apertura d'anello a dare 1,4-butandiolo.

Ottenuto per idrogenazione catalitica del furano, trova principalmente impiego come solvente polare aprotico, spesso usato nella preparazione di reattivi di Grignard e la successiva condotta di reazione, nella preparazione di butillitio, fenillitio e simili e come mezzo di reazione per boroidruri e alluminioidruri di litio, e per le reazioni di idroborazione. Essendo una base di Lewis migliore dell'etere dietilico^[6] e, come tale, un miglior complessante per ioni Li⁺ e Mg⁺⁺, la sua presenza esalta la nucleofilia dei controioni (anioni) presenti R^-, BH₄^-, AlH₄^-.

Esposto all'aria tende, col tempo, a formare perossidi che possono decomporsi anche violentemente, per questo viene inibito con butilidrossitoluene o conservato in bottiglie a tenuta d'aria su dell'idrossido di sodio.