Epossicalcone

L'epossicalcone è un composto derivante dal calcone avente formula molecolare C₁₅H₁₂O₂. Esso è un epossido ma contiene anche un gruppo carbonile (C=O) e due anelli benzenici.

Epossicalcone
Formula di struttura
Cristalli di epossicalcone
Nome IUPAC
trans-1,3-difenil-2,3-epossi-1-propanone
Nomi alternativi
1-(2-fenilossiran)-acetofenone epossicalcone trans-α,β-epossicalcone fenil(3-fenilossiranil)metanone fenil(3-fenilossiranil)chetone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C15H12O2
Massa molecolare (u)	224.259
Numero CAS	5411-12-1
Numero EINECS	226-487-1
PubChem	92219
SMILES	O=C(c1ccccc1)C1OC1c1ccccc1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.209
Indice di rifrazione	1,617
Temperatura di fusione	88 - 90 °C[1]
Temperatura di ebollizione	374,1 °C (647 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)	62.15
Tensione di vapore (Pa) a 298 K	8.53 * 10−6
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	174 °C
Frasi H	H315-H319-H335[1]
Consigli P	P261-P280-P305+P351+P338-P304+P340-P405-P501a[1]

Uno dei suoi usi è come attivatore dell'enzima epossidrolasi.

Sintesi

L'epossicalcone può essere ottenuto per epossidazione del calcone.

Si crea la specie nucleofila (ione perossido):

Lo ione perossido (fortemente reattivo) va ad attaccare il doppio legame del calcone:

La carica negativa generata sull'atomo di carbonio, attrae l'ossigeno ciclizzando. C'è l'espulsione di un anione OH^-:

Spettro di massa