Etilammina

L'etilammina è un'ammina con formula CH₃CH₂NH₂. In condizioni ambientali si presenta come un gas da incolore a giallastro e dall'odore pungente. È un composto miscibile in acqua e con proprietà debolmente basiche. Viene posta in commercio sotto forma di gas liquefatto o in soluzione acquosa. Trova utilizzo nell'industria chimica e nella sintesi organica.

Etilammina
Struttura dell'etilammina
Struttura 3D dell'etilammina
Nome IUPAC
etanammina
Nomi alternativi
amminoetano monoetilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H7N
Massa molecolare (u)	45,08
Aspetto	gas da incolore a giallastro dall'odore pungente
Numero CAS	75-04-7
Numero EINECS	200-834-7
PubChem	6341
SMILES	CCN
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)	2,162
Solubilità in acqua	miscibile
Temperatura di fusione	-81 °C (192,15 K)
Temperatura di ebollizione	16,6 °C (289,75 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	-37 °C (236,15 K)
Limiti di esplosione	3,5-14 %V in aria
Temperatura di autoignizione	385 °C (658,15 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	220 - 319 - 335
Consigli P	210 - 261 - 305+351+338 [1]

Sintesi

L'etilammina viene prodotta su larga scala attraverso due processi. Più comunemente, etanolo e ammoniaca vengono fatti reagire in presenza di un ossido quale catalizzatore:

CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

In questa reazione, oltre all'etilammina si ottengono anche dietilammina e trietilammina. In totale vengono prodotte industrialmente approssimativamente 80.000 tonnellate/anno di queste tre ammine.^[2]

Un altro metodo di sintesi consiste nell'amminazione riduttiva dell'acetaldeide:

CH₃CHO + NH₃ + H₂ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

L'etilammina può essere preparata attraverso diversi altri modi meno economici. Etilene e ammoniaca reagiscono formando etilammina in presenza di sodio ammide o altro catalizzatore basico simile:^[3]

H₂C=CH₂ + NH₃ → CH₃CH₂NH₂

L'idrogenazione di acetonitrile, acetammide e nitroetano è un altro metodo che produce etilammina. Queste reazioni possono essere effettuate stechiometricamente con tetraidroalluminato di litio. Un'altra alternativa è la sintesi che utilizza la sostituzione nucleofila di un aloetano (come il cloroetano o il bromoetano) con ammoniaca, utilizzando una base forte come l'idrossido di potassio. Questa metodica produce una quantità significativa di sottoprodotti, incluse dietilammina e trietilammina:^[4]

CH₃CH₂Cl + NH₃ + KOH → CH₃CH₂NH₂ + KCl + H₂O

Usi

L'etilammina trova utilizzo nella produzione di prodotti farmaceutici, coloranti e lacche, materie plastiche e solventi. È un precursore di molti erbicidi, tra cui l'atrazina e la simazina.