Etonogestrel

L'etonogestrel è un farmaco progestinico (agonista progestinico di terza generazione) utilizzato in alcuni contraccettivi ormonali, sia da solo sia in combinazione con estrogeni nelle cosiddette terapie ormonali combinate.

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Etonogestrel
Nome IUPAC
(8S,9R,10S,13S,14S,17R)-13-Etil-17-etinil-17-idrossi-11-metilidene-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-decaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C22H28O2
Massa molecolare (u)	324.457 g/mol
Numero CAS	54048-10-1
Numero EINECS	258-936-2
Codice ATC	G03AC08
PubChem	21729469
DrugBank	DBDB00294
SMILES	CCC12CC(=C)C3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	~90%
Legame proteico	~50%
Indicazioni di sicurezza

Farmacocinetica

Benché possa essere assunto per via orale, l'etonogestrel, in Italia, è presente da solo in alcuni impianti contraccettivi ormonali sottocutanei e in combinazione con l'etinilestradiolo negli anelli vaginali. In virtù della propria lipofilia, l'etonogestrel si diffonde rapidamente e costantemente nei tessuti sottocutanei e attraversa la mucosa vaginale. L'etonogestrel è il metabolita attivo del pro-farmaco desogestrel, attivato tramite metabolizzazione epatica.

Farmacodinamica

L'etonogestrel è un derivato del nortestosterone e metabolita attivo del desogestrel, si lega con elevata affinità con i recettori del progesterone negli organi bersaglio. L'etonogestrel è usato anche in combinazione con l'etinilestradiolo un estrogeno ampiamente utilizzato nei prodotti contraccettivi.^[1]. Mimando l'azione fisiologica del progesterone, inibisce il picco pre-ovulatorio dell'LH, impedendo l'ovulazione e ostacolando il fisiologico trofismo endometriale. Differentemente dai progestinici di 2ª generazione come il levonorgestrel, non possiede attività androgenizzante e presenta dunque minori se non nulli effetti virilizzanti (come acne ed irsutismo) e una minore incidenza di effetti avversi quali emicrania, tensione mammaria e aumento di peso.

Effetti avversi

Lo stesso argomento in dettaglio: Desogestrel.

Condivide gli effetti avversi del desogestrel.