Etoposide

L'etoposide fosfato (VP-16) è un inibitore dell'enzima topoisomerasi II; è utilizzato come antineoplastico, spesso in combinazione con altri farmaci, in patologie quali sarcoma di Ewing, carcinoma polmonare a piccole cellule, carcinoma embrionale del testicolo, linfoma maligno, leucemia acuta. È inoltre l'unico farmaco a cui sembra dare risposta la malattia di Castleman multicentrica, rara patologia linfoproliferativa che si riscontra in corso di AIDS.

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Etoposide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C29H32O13
Massa molecolare (u)	588,557
Numero CAS	33419-42-0
Numero EINECS	251-509-1
Codice ATC	L01CB01
PubChem	36462
DrugBank	DBDB00773
SMILES	CC1OCC2C(O1)C(C(C(O2)OC3C4COC(=O)C4C(C5=CC6=C(C=C35)OCO6)C7=CC(=C(C(=C7)OC)O)OC)O)O
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Antineoplastici
Teratogenicità	D (USA)[1], D (ADEC AUS)
Modalità di somministrazione	Orale (capsule), endovenosa
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	Variabile, dal 25 al 75%
Legame proteico	97%
Metabolismo	Epatico, coinvolto l'enzima CYP3A4
Emivita	Orale: 6 h, IV: 6-12 h, IV nei bambini: 3 h
Escrezione	Renale e fecale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302 - 350
Consigli P	201 - 308+313 [2]

L'etoposide è utilizzato inoltre durante il regime di condizionamento prima di un trapianto di cellule staminali ematopoietiche.

L'etoposide è stato classificato nel 2012 ed inserito al cas. no. 33419-42-0 in Agents Classifed by the IARC Monographs nel gruppo 1. L'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro di Lione riconosce nel group 1 le sostanze per le quali esistono studi scientifici che abbiano dimostrato evidenze di cancerogenicità negli esseri umani.

Somministrazione

L'etoposide viene somministrato per via endovenosa o per via orale (sotto forma di capsule).

Se somministrato per via endovenosa viene utilizzata un'infusione lenta (30-60 minuti); l'iniezione rapida provoca infatti ipotensione e broncospasmo^[3].

Effetti indesiderati

• mielodepressione
  • leucopenia
  • anemia
  • trombocitopenia
• nausea e vomito
• anoressia
• ipotensione
• alopecia
• dolore o bruciore nell'area di somministrazione intravenosa

Meno comuni sono rash, anafilassi, diarrea, leucemia mieloide acuta.

Sintesi del composto

L'etoposide è un derivato glicosidico semisintetico della podofillotossina, ricavata dal rizoma di Podophyllum peltatum^[4] e di altre piante del genere Podophyllum.