Metilidene

In chimica organica, un gruppo metilene o gruppo metilidene è la parte di una molecola formata da due atomi di idrogeno legati ad un atomo di carbonio, quest'ultimo è connesso al resto della molecola da un doppio legame. Il gruppo ha formula chimica =CH₂, dove il simbolo '=' indica il legame doppio.^[1] Secondo la IUPAC, il nome sistematico è metilidene (il nome metilene si usa comunemente per il gruppo −CH₂−, anche detto “ponte metilene“).^[2]

La struttura del gruppo metilidene in (blu).

Molti composti organici sono nominati e classificati come se fossero il risultato di un gruppo metilidene sostituente fra due atomi d'idrogeno adiacenti di una molecola principale (anche se la sintesi di tali composti è diversa e quindi non sono ottenuti in questo modo). Ad esempio, nel metilenciclopropene (nome comune) o 3-metilidene cicloprop-1-ene (nome IUPAC preferito) il gruppo è prefisso al nome della molecola principale ciclopropene.

Questo gruppo dev'essere distinto dal composto detto metilene, noto comunemente col nome di carbene, la cui molecola è formata da un gruppo metilene autonomo. Il composto ha la formula chimica CH₂. L'isomero singoletto del composto viene chiamato "metilidene" (nome IUPAC sistematico).

Usare il nome "gruppo metilene" per indicare il sostituente -CH₂-, che ha stessa composizione del gruppo metilidene ma viene connesso con legami singoli a due atomi distinti della molecola restante, genera confusione. Questa unità dev'essere chiamata "ponte metilene" (nome comune) o "metandiile" (nome IUPAC preferito) per distinguerlo dal gruppo metilene con doppio legame. Tale distinzione è spesso importante, visto che in chimica i legami doppi sono differenti dai legami singoli.

Metilene attivato

Acidità del Dietil malonato, un composto 1,3-dicarbonile

Il carbonio centrale di questo composto 1,3-dicarbonile viene detto gruppo metilene attivato. Questo è dovuto alla particolare struttura, che rende il carbonio acido e può essere facilmente deprotonato per formare un gruppo metilidene.^[3]

Esempi

Alcuni esempi di composti con il metilidene sono:

• 
  Molecola di propene dove in blu abbiamo il metilidene.
• 
  3-Metilidene cicloprop-1-ene derivato dal ciclopropene con un sostituente metilidene.
• 
  Metil 3-metilidene-4-ossopentanoato, estere dell'ossopentanoato, dove il metilidene sta sul carbonio 3.^[4]