Muscimolo

Il muscimolo è un alcaloide isossazolico presente nell'Amanita muscaria e nell'A. pantherina e insieme all'acido ibotenico è il principale responsabile degli effetti psicoattivi di tali funghi. È ritenuto circa cinque volte più attivo dell'acido ibotenico, di cui è la forma decarbossilata. Assunto per via orale, infatti, il muscimolo è attivo a 10-15 mg.

Muscimolo
formula di struttura
Nome IUPAC
5-(Amminometile)-3(2H)-isossazolone
Nomi alternativi
5-(amminometile)-3-isossazololo 5-amminometil-3-idrossi-isassazolo 3-idrossi-5-amminometilisossazolo agarina pantherina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H6N2O2
Massa molecolare (u)	114,10
Numero CAS	2763-96-4
Numero EINECS	220-430-4
PubChem	4266 e 12313010
DrugBank	DBDB12458
SMILES	C1=C(ONC1=O)CN
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione	175 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	3,8
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	300
Consigli P	264 - 301+310 [1]

Effetti

Provoca scoppi d'ira, stato di ilarità e allucinazioni seguite da stato di torpore, spossatezza. È un agonista selettivo del recettore GABA-A.

Sintesi

Il muscimolo si può sintetizzare per decarbossilazione dell'acido ibotenico:

${\displaystyle {\ce {C5H6N2O4 -> C4H6N2O2 + CO2}}}$

Utilità farmacologica

Il muscimolo è attualmente in sperimentazione per la cura della malattia di Parkinson. In studi su primati affetti da Parkinson l'infusione di muscimolo nel nucleo subtalamico e nel pallido interno ha prodotto miglioramento della bradicinesia.^[2]

Analoghe infusioni fatte su pazienti parkinsoniani durante la stimolazione cerebrale hanno prodotto miglioramenti clinici.^[3]