Nitroguanidina

La nitroguanidina è il nitroderivato della guanidina a cui è stato aggiunto un nitrogruppo -NO₂ su di un atomo di azoto. Appare come un solido che va dal bianco al giallo a seconda del grado crescente di umidità. Viene principalmente utilizzato come propellente per airbag. La polvere anidra è esplosiva^[2]

Nitroguanidina
Nome IUPAC
1-nitroguanidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH4N4O2
Massa molecolare (u)	104.06806
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	556-88-7
Numero EINECS	209-143-5
PubChem	11174 e 86287517
SMILES	C(=N[N+](=O)[O-])(N)N
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	4400 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	−0.89
Temperatura di fusione	239 °C (decompone)
Tensione di vapore (Pa) a 298.15 K	1.43·10−11 mmHg
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−92.4
Dati farmacocinetici
Emivita	2 ore (ratto)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	3120 mg/kg, cavia, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	228 - 315 - 319 - 335
Consigli P	210 - 261 - 305+351+338 [1]

Sintesi

La nitroguanidina può essere preparata per deidratazione del nitrato di guanidina ad opera dell'acido solforico concentrato^[2].

H₂N-C(=NH)-H₂N·HNO₃ → H₂N-C(-NH₂)=N-NO₂ + H₂O

Reattività

La nitroguanidina esiste in ambiente acquoso in due forme in equilibrio tautomerico tra di loro, ovvero la forma nitroimminica (1-nitroguanidina) e la forma nitroamminica (2-nitroguanidina). Sia in fase solida che in soluzione prevale la forma imminica^[3].

H₂N-C(-NH₂)=N-NO₂ ⇄ HN=C(-NH₂)-NH-NO₂