Pirrolina

Le pirroline,^[1] o (mono)azoline, note anche come diidropirroli, sono tre diversi composti organici eterociclici non aromatici che differiscono tra loro per la posizione del doppio legame rispetto all'atomo di azoto (eteroatomo).^[2][3][4] Le pirroline derivano formalmente dal pirrolo attraverso idrogenazione.

Le tre pirroline appartengono a tre classi diverse di composti chimici: l'1-pirrolina^[5] è un'immina ciclica, la 2-pirrolina^[6] è un'enammina ciclica, mentre la 3-pirrolina^[7] un'ammina ciclica insatura. In quanto tali, il doppietto libero del loro atomo di azoto non è impegnato nell'aromaticità dell'anello, come accade nel pirrolo (pK_a dell'acido coniugato = -3,8^[8]), per cui in soluzione acquosa mostrano netta basicità.^[9]

Le pirroline sono intermedie per grado di insaturazione tra il pirrolo, aromatico, e la pirrolidina, alifatica. Le pirroline, infatti, per un'ulteriore addizione formale di idrogeno danno la pirrolidina.^[4]

1-Pirrolina	2-Pirrolina	3-Pirrolina

Pirroline sostituite

Alcuni esempi notevoli di pirroline contenenti sostituenti:

• 2-acetil-1-pirrolina, un composto aromatico con un odore simile al pane bianco
• Tienamicina, un antibiotico β-lattamico
• MTSL, un composto utilizzato per alcuni esperimenti di NMR
• Pirrolisina, un aminoacido proteinogenico assente nell'uomo
• Acido 1-pirrolin-5-carbossilico, un metabolita biosintetico
• Porfirina, costituita da due coppie di aneli pirrolici alternati ad anelli pirrolinici, collegati attraverso ponti metinici (=CH−)

Le 2- e 3-pirroline N -sostituite possono essere generate mediante reazioni di metatesi con chiusura d'anello.^[10]