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Reazione di Cannizzaro
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La reazione di Cannizzaro è una reazione di dismutazione, che si applica alle aldeidi prive di atomi di idrogeno in posizione α rispetto al gruppo aldeidico (ad esempio, la benzaldeide).
Questa voce o sezione sull'argomento processi chimici non cita le fonti necessarie o quelle presenti sono insufficienti.
Un'aldeide del genere, per catalisi da basi forti, subisce in parte un'ossidazione ad acidi carbossilici e in parte una riduzione ad alcol
![{\displaystyle {2\,\mathrm {R} {-}\mathrm {CHO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {R} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/76fb2374c7ce5f1bf6528531db4c7771646215c3)
Una sua variante, detta reazione di Cannizzaro incrociata, sfrutta la maggiore ossidabilità della formaldeide, che si ossida ad acido formico riducendo l'altra aldeide all'alcol corrispondente
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {CHO} {}+{}\mathrm {HCHO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {HCOOH} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8545d16c03e9b1855a9b9b8f1669bdb9ebb2af32)
Prende il nome dal suo scopritore, Stanislao Cannizzaro, che la mise a punto nel 1855.
Nelle stesse condizioni basiche, le aldeidi che hanno atomi di idrogeno in posizione α subiscono la reazione di condensazione aldolica.
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Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) Cannizzaro reaction, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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