Gruppo funzionale

Un gruppo funzionale, in chimica organica, indica una parte della struttura di una molecola caratterizzata da specifici elementi e da una struttura ben definita e precisa, che conferisce al composto una reattività tipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo.^[1] In buona sostanza, un gruppo funzionale costituisce "il centro della reattività chimica della molecola".^[2] Il concetto di gruppo funzionale è analogo a quello di ione e di radicale.^[3]

L'acetato di benzile ha un gruppo funzionale estere (in rosso), una parte acetilica (cerchiata con verde scuro) e una parte benzilossi (cerchiata con arancione chiaro). Si possono fare altre divisioni.

Elenco di alcuni gruppi funzionali

Tra i gruppi funzionali più comuni vi sono:

nome del gruppo funzionale	formula del gruppo funzionale	classe di composti contenenti il gruppo funzionale	prefisso	suffisso
fenile	-C6H5	Idrocarburi aromatici[4]	fenil-	-benzene
alogenuro	-F -Cl -Br -I (generico: -X)	Alogenuri alchilici	fluoro-; cloro-; bromo-; iodo-	-alogenuro
alo-formile	-CO-X	Alogenuri acilici		alogenuro di ...-oile
gruppo amminico primario	-NH2	ammine primarie	ammino-	-ammina
gruppo amminico secondario	-NHR	ammine secondarie	alchilammino-	-alchilammina[5]
gruppo amminico terziario	-NRR'	ammine terziarie	alchilammino-	-alchilammina
gruppo imminico primario	>C=NH	immine primarie	immino-	-immina
gruppo imminico secondario	>C=NR	immine secondarie	alchilimmino-	-alchilimmina
gruppo ammidico primario	-CO-NH2	ammidi primarie	carbossammide-	-ammide[6]
gruppo ammidico secondario	-CO-NHR	ammidi secondarie	alchilcarbossammide-	-alchilammide
gruppo ammidico terziario	-CO-NRR'	ammidi terziarie	alchilcarbossammide-	-alchilammide
gruppo -azo-	-N=N-	Azocomposti	-azo-	-azo-
gruppo azido-	-N3	Azoturi	azido-
gruppo nitro-	-NO2	Nitroderivati	nitro-
gruppo nitroso-	-N=O	Nitrosocomposti	nitroso-
gruppo ciano-	-C≡N	Nitrili	ciano-	-nitrile
gruppo -cianato	-O-C≡N	Cianati		-cianato
gruppo -isocianato	-N=C=O	Isocianati		-isocianato
gruppo -tiocianato	-S-C≡N	Tiocianati		-tiocianato
gruppo -isotiocianato	-N=C=S	Isotiocianati		-isotiocianato
gruppo -carbammico	-O-CO-NH-	Uretani		-carbammato
fulminato	-CNO	fulminati		fulminato-
idrossile	-OH	Alcoli	idrossi-	-olo
carbonile	-CO-	Acidi carbossilici, Aldeidi, Chetoni, Esteri
carbossile	-COOH	Acidi carbossilici	carbossi-	acido ...-oico
formile	-CHO	Aldeidi	formil-	-ale
acile	-CO-R	Chetoni	alcoil-[7]	-one
gruppo acilossi	-CO-O-R	Esteri		-oato di alchile[8]
gruppo alcossi	-O-R	Eteri	alcossi-	-alchil etere
	-O-O-R	Perossidi	alcoperossi-	-alchil perossido
gruppo solfidrilico	-SH	Mercaptani	mercapto-	-tiolo
	-S-R	Solfuri	alchiltio-	-alchil solfuro
gruppo solfonico	-SO2-R	Solfoni		-alchil solfone
	-SO2-OH	Acidi solfonici		acido ...-solfonico

Su un'unica molecola possono coesistere più gruppi funzionali diversi come, ad esempio, negli amminoacidi.

Gli atomi di carbonio adiacenti a quello cui il gruppo funzionale è legato vengono detti α, i successivi β e così via.

Correlazioni sui gruppi funzionali

Ogni molecola può essere vista come l'insieme di più gruppi funzionali associati tra loro. Partendo da questo presupposto, sono state messe a punto delle correlazioni di tipo sperimentale che, partendo dalla conoscenza del tipo e del numero di gruppi funzionali presenti in una molecola, permettono di predire (con una certa approssimazione) il valore delle grandezze chimico-fisiche (ad esempio viscosità, tensione superficiale, calore di fusione) del composto preso in esame.

In pratica a ogni gruppo funzionale è associato un contributo (ottenuto per via sperimentale da misure effettuate su molti composti chimici che contengono il gruppo funzionale in questione), quindi sommando i contributi associati a tutti i gruppi funzionali della molecola in esame si ottiene il valore stimato. Essendo delle correlazioni, il valore della grandezza chimico-fisica così ottenuto può variare anche sensibilmente dal valore ottenuto da misure sperimentali dirette, quindi questo metodo viene utilizzato solo nel caso in cui non si abbia a disposizione il valore sperimentale oppure se il grado di precisione richiesto dal calcolo non è elevato.^[9]