Terfenile

I terfenili sono un gruppo di idrocarburi aromatici costituiti da una catena di tre anelli benzenici. Sono noti anche con il nome di difenilbenzeni o trifenili. Sono possibili tre isomeri, noti come p-, o-, m-terfenile, in base alla posizione del terzo gruppo fenile rispetto all'anello benzenico centrale.

p-terfenile
Formula di struttura del p-terfenile
Modello ball-and-stick del p-terfenile
Nome IUPAC
1,4-difenilbenzene
Nomi alternativi
p-difenilbenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H14
Aspetto	polvere bianca[1]
Numero CAS	92-94-4 Numero CAS per l'isomero para; altri numeri CAS associati sono: 92-06-8 (meta) 84-15-1 (ortho) 26140-60-3 (non specificato)
Numero EINECS	247-477-3
PubChem	7115
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C3=CC=CC=C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,234[2]
Densità (kg·m−3, in c.s.)	7,95[2]
Solubilità in acqua	insolubile[1]
Temperatura di fusione	212-214 °C[1] 212-213 °C[3]
Temperatura di ebollizione	389 °C[3]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	207 °C[3]
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315 - 319 - 335 - 400
Consigli P	261 - 273 - 305+351+338

Derivati dei terfenili sono stati scoperti per la prima volta nella seconda metà del XIX secolo sotto forma di pigmenti contenuti all'interno di alcune specie di funghi. La prima delucidazione della struttura chimica di sostanze aventi lo scheletro di atomi di carbonio riconducibile ai terfenili è stata compiuta ad opera di Kögl, che descrisse in particolare due composti: l'acido poliporico e l'atromentina.

I derivati chimici dei terfenili spesso presentano una ossidazione chinonica del benzene centrale per cui è facile che vengano classificati come fenilchinoni.

Formule di struttura dei tre isomeri

• 
  ortho-terfenile
• 
  meta-terfenile
• 
  para-terfenile

Terfenili naturali

Dei terfenili sono presenti in natura specialmente i derivati del p-terfenile, meno frequenti sono i derivati del m-terfenile, mentre sono tuttora sconosciuti i derivati dell'o-terfenile. Nello specifico, i p-terfenili, diffusissimi nel regno dei funghi, non sono ancora stati trovati nel regno vegetale; viceversa non esiste segnalazione di m-terfenili nel regno dei funghi.

Utilizzi industriali

Il p-terfenile è l'isomero più comune; esso è utilizzato come colorante per laser a coloranti e ingrediente per filtri solari^[1].

I terfenili commercialmente disponibili sono solitamente una miscela dei tre isomeri. Questa miscela è utilizzata nella produzione di terfenili policlorurati, che in passato erano impiegati come agenti di accumulo e trasferimento termico^[1].

Attività farmacologica

Alcuni terfenili sono spesso presenti nei funghi di normale consumo alimentare, ma per alcuni di essi è stata verificata una significativa attività farmacologica come immunosoppressori, neuroprotettori, antitrombinici, anticoagulanti, inibitori enzimatici specifici, agenti citotossici.

Farmaci ottenuti impiegando i terfenili naturali dotati di attività o derivati specifici hanno suscitato notevole interesse in virtù del fatto che la sintesi chimica di questi prodotti è relativamente semplice, non essendovi centri chirali.