Tiamfenicolo

Il tiamfenicolo è un farmaco antibiotico. È il metil-sulfonil bioisostero del cloramfenicolo, rispetto al quale ha minore attività ma anche meno effetti tossici. Come il cloramfenicolo è insolubile in acqua, ma è altamente solubile nei lipidi. Il suo principale vantaggio rispetto al cloramfenicolo è che non è mai stato associato con l'anemia aplastica.

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Tiamfenicolo
Nome IUPAC
2,2-dicloro-N-{(1R,2R)-2-idrossi-1-(idrossimetil)-2-[4-(metilsulfonil)fenil]etil}acetammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H15Cl2NO5S
Massa molecolare (u)	356,223 g/mol
Numero CAS	15318-45-3
Numero EINECS	239-355-3
Codice ATC	J01BA02
PubChem	27200
DrugBank	DBDB08621
SMILES	CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	EV, IM, orale
Dati farmacocinetici
Metabolismo	epatico
Emivita	5 ore
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza

Il tiamfenicolo è usato diffusamente in Brasile, in particolare per il trattamento di infezioni sessualmente trasmesse e per la malattia infiammatoria pelvica.^[1]

Diversamente dal cloramfeniolo il tiamfenicolo non è prontamente metabolizzato nei bovini, nei volatili, negli ovini né nell'uomo, ma è prevalentemente escreto come tale. Nei maiali e nei topi il farmaco è escreto sia immodificato sia come addotto glucuronidato.