Trifenilfosfina

La trifenilfosfina (nome IUPAC trifenilfosfano) è un derivato della fosfina, nome IUPAC fosfano.

Trifenilfosfina
Formula di struttura
Modello 3D della molecola
Abbreviazioni
PPh3 Ph3P
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	(C6H5)3P
Massa molecolare (u)	262,28 g/mol
Aspetto	solido bianco o poco giallognolo
Numero CAS	603-35-0
Numero EINECS	210-036-0
PubChem	11776
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,2 (20 °C)
Solubilità in acqua	(20 °C) insolubile
Temperatura di fusione	78 °C (351 K)
Temperatura di ebollizione	377 °C (650 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	180 °C (453 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 317 - 373 - 413
Consigli P	262 - 273 - 280 - 302+352 [1][2]

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco o poco giallognolo dall'odore caratteristico. È un composto allergenico, nocivo, pericoloso per l'ambiente.

Struttura e proprietà

(C₆H₅)₃P (più brevemente Ph₃P) è essenzialmente una molecola piramidale a base triangolare come PH₃, di struttura trigonale, che appartiene al gruppo di simmetria C₃. I piani su cui giacciono i tre gruppi fenilici formano tra loro angoli diedri attorno ai 100 gradi.

Sintesi

La trifenilfosfina fu ottenuta per la prima volta nel 1882 da August Michaelis;^[3] si può sintetizzare per reazione di sostituzione a partire dal tricloruro di fosforo con il bromuro di fenilmagnesio (PhMgBr), un reattivo di Grignard:

${\displaystyle {\ce {3PhMgBr + PCl3 -> Ph3P + 3 MgBrCl}}}$

Impieghi

Il trifenilfosfano trova numerosi impieghi nella sintesi chimica. In chimica organica viene utilizzato in reazione come quella di Wittig o di Mistunobu. In chimica inorganica ha un'importante applicazione come legante per catalizzatori al rodio nel processo industriale di idroformilazione.

Struttura di un tipico catalizzatore al rodio impiegato nel processo di idroformilazione. In questo caso il legante è costituito da tre gruppi di trifenilfosfina solfonata.