Trifluoroiodometano

Il trifluoroiodometano è un composto organico di formula CF₃I. È un alometano gassoso, incombustibile e irrespirabile, sensibile alla luce.^[2]

Trifluoroiodometano
Formula di struttura del trifluoroiodometano
Modello del trifluoroiodometano
Nome IUPAC
Trifluoroiodometano
Nomi alternativi
R-13I1[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CF3I
Massa molecolare (u)	195,88
Aspetto	gas incolore
Numero CAS	2314-97-8
Numero EINECS	219-014-5
PubChem	16843
SMILES	C(F)(F)(F)I
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	2,3608 (–42 °C)[2]
Solubilità in acqua	poco solubile
Temperatura di fusione	<–78 °C[2]
Temperatura di ebollizione	–22,5 °C[2]
Punto critico	396,44 K e 3,953 MPa[3]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-590,3[4]
ΔfG0 (kJ·mol−1)	-572,34[4]
S0m(J·K−1mol−1)	307,7[4]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	280, 341
Consigli P	281, 410+403

Sintesi

Il trifluoroiodometano si può ottenere per reazione di tetraiodometano e pentafluoruro di iodio, oppure per reazione tra iodio e trifluoroacetato d'argento:^[5]

5CI₄ + 3IF₅ → 5CF₃I + 9I₂

I₂ + CF₃COOAg → CF₃I + CO₂ + AgI

La prima sintesi di CF₃I fu effettuata nel 1948 sfruttando la prima delle due reazioni riportate.^[6]

Reattività e usi

Per riscaldamento o irradiazione con luce UV libera radicali CF₃^• e può quindi essere usato per introdurre gruppi CF₃ in composti tipo CF₃(CF₂)_n-X o composti organometallici. Ad esempio può essere usato nella α-trifluorometilazione di chetoni α,β-insaturi.^[7]

Nel suo impiego come refrigerante, il trifluoroiodometano è indicato come R-13I1 secondo il sistema di nomenclatura ASHRAE dei refrigeranti.^[1]