1,3,5-trinitrobenzene

Il 1,3,5-trinitrobenzene, o più semplicemente trinitrobenzene (TNB), è un nitrocomposto aromatico derivato dal benzene in cui tre atomi di idrogeno, occupanti le posizioni 1, 3 e 5 sull'anello, sono stati sostituiti con altrettanti nitrogruppi -NO₂. Appare come un solido cristallino di colore giallo, altamente esplosivo, solubile in solventi organici quali etanolo, dietiletere, etere di petrolio, benzene, metanolo e disolfuro di carbonio. Strutturalmente la molecola è molto simile al tritolo, da cui differisce per l'assenza del gruppo metilico -CH₃ in posizione 2 sull'anello aromatico^[2].

Disambiguazione – "Trinitrobenzene" rimanda qui. Se stai cercando altri significati, vedi Trinitrobenzene (disambigua).

1,3,5-trinitrobenzene
Nome IUPAC
1,3,5-trinitrobenzene
Abbreviazioni
TNB 1,3,5-TNB
Nomi alternativi
trinitrobenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H3N3O6
Massa molecolare (u)	213,10452
Aspetto	solido cristallino giallo
Numero CAS	99-35-4
Numero EINECS	202-752-7
PubChem	7434
SMILES	C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,688 a 20 °C
Solubilità in acqua	278 mg/L a 15 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	1,18
Temperatura di fusione	121,5 °C
Temperatura di ebollizione	315 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	730 mg/Kg, cavia, o.s. 32 mg/Kg, topo, i.v. 572 mg/Kg, topo, o.s. 275 mg/Kg, ratto, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	201 - 300+310+330 - 373
Consigli P	260 - 264 - 273 - 280 - 284 - 301+310 [1]

Sintesi

Il trinitrobenzene può essere ottenuto per decarbossilazione tramite riscaldamento in ambiente acquoso dell'acido trinitrobenzoico, composto a sua volta ottenuto per ossidazione del trinitrotoluene sul gruppo metilico con acido cromico.

Un secondo metodo per ottenere il TNB è per nitrazione del benzene con una miscela di acido nitrico e acido solforico in fase gassosa.

Il TNB potrebbe inoltre essere ottenuto per nitrazione del 1,3-dinitrobenzene, reazione tuttavia poco utilizzata a causa della pericolosità del procedimento e della bassa resa del prodotto finale^[2].

Reattività

Diversamente dal TNT, il trinitrobenzene è altamente instabile, tanto da risultare esplosivo. La polvere secca di TNB è particolarmente pericolosa e può detonare facilmente in seguito a stimoli termici o meccanici^[2].

Utilizzo

Il trinitrobenzene è usato principalmente come componente di miscele esplosive. Trova inoltre impiego come agente vulcanizzante nel trattamento della gomma naturale e come indicatore del pH nel range che va da 12,0 a 14,0^[2].