3-ヒドロキシ-2-ブタノン

3-ヒドロキシ-2-ブタノン (3-hydroxy-2-butanone) は分子式 C₄H₈O₂ で表されるα-ヒドロキシケトン (アシロイン) である。 アセトイン (acetoin) の慣用名がよく使用されている。

3-ヒドロキシ-2-ブタノン
優先IUPAC名 3-Hydroxybutan-2-one
別称 3-Hydroxybutanone Acetyl methyl carbinol
識別情報
CAS登録番号	513-86-0 (R/S)  53584-56-8 (R)  78183-56-9 (S)
3D model (JSmol)	Interactive image (R): Interactive image (S): Interactive image
ChEBI	CHEBI:15688  CHEBI:15686 (R) CHEBI:15687 (S)
ChemSpider	21105851  388445 (R) 394765 (S)
ECHA InfoCard	100.007.432
EC番号	208-174-1
KEGG	C00466 C00810 (R) C01769 (S)
PubChem CID	179 (R/S) 439314 (R) 447765 (S)
RTECS number	EL8790000
UNII	BG4D34CO2H
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0024399
InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3  Key: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3 Key: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYAD
SMILES CC(=O)C(C)O (R): CC(=O)[C@@H](C)O (S): CC(=O)[C@H](C)O
特性
化学式	C4H8O2
モル質量	88.11 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	ヨーグルトのような
密度	1.012 g/cm3
融点	15 °C, 288 K, 59 °F
沸点	148 °C, 421 K, 298 °F
水への溶解度	1000 g/L (20 °C)
その他溶媒への溶解度	エタノールに溶ける。 ジエチルエーテル、石油エーテルにわずかに溶ける。 プロピレングリコールと混和する。 植物油に溶けない。
log POW	−0.36
酸解離定数 pKa	13.72
比旋光度 [α]D	−39.4
屈折率 (nD)	1.4171
危険性
引火点	41 °C (106 °F; 314 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	> 5000 mg/kg (ラット, 経口)
安全データシート (SDS)	MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

ヨーグルト、バター様の香りを持つ化合物であり、主に発酵食品に香気成分として含まれるが、野菜や果物にも少量含有される。

室温で放置すると、二分子でそれぞれのカルボニル基にヒドロキシ基が付加してヘミアセタール化した二量体である2,5-ジメチル-1,4-ジオキサン-2,5-ジオールを徐々に形成する。これは融点 90 °Cの結晶性物質であるが、融点以上に加熱すると単量体に戻る。

水、エタノール、プロピレングリコール、ジクロロメタンなどに可溶。溶液の状態では単量体のまま保存できる^[1]。

合成

アセトアルデヒドのチアゾリウム塩触媒を用いたベンゾイン縮合によって合成される。その他、酢酸エステルのアシロイン縮合や2,3-ブタンジオールの微生物酸化、2,3-ブタンジオンの部分還元によっても合成できる。糖から3-ヒドロキシ-2-ブタノンを生成する発酵法も知られている。

生合成

ピルビン酸の二量化によって生成するアセト乳酸の脱炭酸で生成する。

用途

乳製品やそれを利用した菓子、マーガリン、キャラメル、コーヒー、タバコなどに香料として使用される^[1]。

法的規制

消防法により第四類危険物の第二石油類に指定されている^[2]。