アゾルビン

アゾルビン(Azorubine)は、アゾ化合物に由来する合成赤色着色料である。通常、二ナトリウム塩となり、赤色からえび茶色の粉末である。発酵の後、焼成される食品に利用される。E番号は、E122である^[1]。

アゾルビン
IUPAC名 disodium 4-hydroxy-2-[(E)-(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate
別称 carmoisine, Food Red 3, Azorubin S, Brillantcarmoisin O, Acid Red 14, or C.I. 14720
識別情報
CAS登録番号	3567-69-9
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEMBL	ChEMBL1552837  ChEMBL1624506
ChemSpider	11588223
ECHA InfoCard	100.020.598
EC番号	217-699-5
E番号	E122 (着色料)
KEGG	C19358
PubChem CID	6321394
UNII	DR4641L47F
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3021225
InChI InChI=1S/C20H14N2O7S2.2Na/c23-18-11-17(20(31(27,28)29)15-8-4-2-6-13(15)18)22-21-16-9-10-19(30(24,25)26)14-7-3-1-5-12(14)16;;/h1-11,23H,(H,24,25,26)(H,27,28,29);;/q;2*+1/p-2/b22-21+;;  Key: YFRYFMYYBODLLA-ZPZFBZIMSA-L  InChI=1/C20H14N2O7S2.2Na/c23-20-15-8-4-3-7-14(15)19(31(27,28)29)11-17(20)22-21-16-9-10-18(30(24,25)26)13-6-2-1-5-12(13)16;;/h1-11,23H,(H,24,25,26)(H,27,28,29);;/q;2*+1/p-2 Key: YSVBPNGJESBVRM-NUQVWONBAX InChI=1/C20H14N2O7S2.2Na/c23-18-11-17(20(31(27,28)29)15-8-4-2-6-13(15)18)22-21-16-9-10-19(30(24,25)26)14-7-3-1-5-12(14)16;;/h1-11,23H,(H,24,25,26)(H,27,28,29);;/q;2*+1/p-2/b22-21+;; Key: YFRYFMYYBODLLA-DGPRXMBVBB
SMILES [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c4ccc(N=Nc2cc(c1ccccc1c2O)S([O-])(=O)=O)c3ccccc34 [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c4ccc(/N=N/c1cc(O)c2ccccc2c1S([O-])(=O)=O)c3ccccc34
特性
化学式	C20H12N2Na2O7S2
モル質量	502.44
外観	赤色粉末
融点	>300 C
水への溶解度	可溶 (120g/l)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

利用

アメリカ合衆国では、1939年にD&C Red No.10として、薬品や化粧品用に登録されたが、安全性を確立するための研究を行う組織がなかったため、1963年にはリストから外された。アメリカ合衆国で食品に用いられたことはない^[2][3]。

EUでは、チーズ、乾燥果実、アルコール飲料等、特定の飲食物への使用が認められており^[4]、また薬品の賦形剤としても用いることができる^[5]:4[6]:16。

国際食品規格委員会では、アゾルビンに対する規定がない^[7]。