アゾール

アゾール（azole）とは、窒素を1つ以上含む複素5員環化合物の総称である^[1]。IUPAC命名法の基準となる拡張ハンチュ-ウィドマン命名法で窒素を含む複素5員環化合物の語幹が "-azole" となることに由来する。本来ピロールは許容慣用名であり、IUPAC組織名では1H-アゾールである。

アゾール類は2つの二重結合を有し、芳香族性を示す。

命名法

アゾール類は次に示す許容慣用名^[2]以外は拡張ハンチュ-ウィドマン命名法に従って命名される^[3]。

• ピロール (pyrrole) —- 1H-azole
• 2H-ピロール (2H-Pyrrole) —- 2H-azole
• イミダゾール (imidazole) —- 1,3-diazole
• ピラゾール (pyrazole) —- 1,2-diazole
• イソチアゾール (isothiazole) —- 1,2-thiazole
• オキサゾール (oxazole) —- 1,3-oxazole
• イソオキサゾール (isoxazole) —- 1,2-oxazole
• フラザン (furazan) —- 1,2,5-oxadiazole

拡張ハンチュ-ウィドマン命名法では窒素原子数に応じて含窒素複素5員環化合物は

1. アゾール (azole)
2. ジアゾール (diazole)
3. トリアゾール (triazole)
4. テトラゾール (tetrazole)

と呼ばれる。また、窒素以外の複素元素（酸素、硫黄）も置換されたアゾール類のIUPAC組織名はハンチュ-ウィドマン命名法を基に数詞と共に "Oxa"、"thia" を使った置換命名法（"a"命名法）で命名される。

例〉1,3,4-チアジアゾール (1,3,4-thiadiazole)

化合物

窒素原子のみ

• 
  イミダゾール
• 
  ピラゾール
• 
  1,2,3-トリアゾール
• 
  1,2,4-トリアゾール
• 
  テトラゾール
• 
  ペンタゾール

N,O化合物

• 
  オキサゾール
• 
  イソオキサゾール
• 
  1,2,3-オキサジアゾール
  (不安定)
• 
  オキサジアゾール
  (1,2,4-オキサジアゾール)
• 
  フラザン
  (1,2,5-オキサジアゾール)
• 
  1,3,4-オキサジアゾール

N,S化合物

• 
  チアゾール
• 
  イソチアゾール
• 
  チアジアゾール
  (1,2,3-チアジアゾール)
• 
  1,2,4-チアジアゾール
• 
  1,2,5-チアジアゾール
• 
  1,3,4-チアジアゾール