アボパルシン

アボパルシン(Avoparcin)は、グラム陽性菌に効果のあるグリコペプチド系抗生物質である。鶏、豚、牛等の成長を促進するために、家畜飼料に添加される^[1]。家禽の壊死性腸炎を防ぐためにも用いられる^[1]。

アボパルシン
α-Avoparcin (R=H) β-Avoparcin (R=Cl)
識別情報
CAS登録番号	37332-99-3 (α/β mix)  73957-86-5 (α)  73957-87-6 (β)
3D model (JSmol)	(α): Interactive image (β): Interactive image
ChemSpider	16736403 (α) 16736404 (β)
ECHA InfoCard	100.048.588
E番号	E715 (抗生物質)
InChI InChI=1S/C89H102ClN9O36/c1-31-67(106)47(91)26-58(124-31)130-52-28-53-46(90)20-38(52)21-49-80(116)98-65(86(122)123)45-24-41(103)25-51(105)60(45)44-19-37(11-18-50(44)104)63(82(118)94-49)96-84(120)64-39-22-54(78(55(23-39)129-53)135-89-79(74(113)71(110)57(30-101)132-89)133-59-27-48(92)68(107)32(2)125-59)127-42-16-9-36(10-17-42)77(134-88-76(115)73(112)70(109)56(29-100)131-88)66(85(121)95-62(83(119)97-64)35-5-12-40(102)13-6-35)99-81(117)61(93-4)34-7-14-43(15-8-34)128-87-75(114)72(111)69(108)33(3)126-87/h5-20,22-25,28,31-33,47-49,56-59,61-77,79,87-89,93,100-115H,21,26-27,29-30,91-92H2,1-4H3,(H,94,118)(H,95,121)(H,96,120)(H,97,119)(H,98,116)(H,99,117)(H,122,123)/t31-,32-,33-,47+,48+,49-,56-,57+,58-,59-,61-,62-,63+,64+,65+,66+,67-,68-,69-,70-,71+,72+,73+,74-,75+,76+,77+,79+,87-,88-,89-/m0/s1 Key: JWFVWARSGMYXRN-HTQQBIQNSA-N (α): InChI=1/C89H102ClN9O36/c1-31-67(106)47(91)26-58(124-31)130-52-28-53-46(90)20-38(52)21-49-80(116)98-65(86(122)123)45-24-41(103)25-51(105)60(45)44-19-37(11-18-50(44)104)63(82(118)94-49)96-84(120)64-39-22-54(78(55(23-39)129-53)135-89-79(74(113)71(110)57(30-101)132-89)133-59-27-48(92)68(107)32(2)125-59)127-42-16-9-36(10-17-42)77(134-88-76(115)73(112)70(109)56(29-100)131-88)66(85(121)95-62(83(119)97-64)35-5-12-40(102)13-6-35)99-81(117)61(93-4)34-7-14-43(15-8-34)128-87-75(114)72(111)69(108)33(3)126-87/h5-20,22-25,28,31-33,47-49,56-59,61-77,79,87-89,93,100-115H,21,26-27,29-30,91-92H2,1-4H3,(H,94,118)(H,95,121)(H,96,120)(H,97,119)(H,98,116)(H,99,117)(H,122,123)/t31-,32-,33-,47+,48+,49-,56-,57+,58-,59-,61-,62-,63+,64+,65+,66+,67-,68-,69-,70-,71+,72+,73+,74-,75+,76+,77+,79+,87-,88-,89-/m0/s1 Key: JWFVWARSGMYXRN-HTQQBIQNBL (β): InChI=1/C89H101Cl2N9O36/c1-30-67(107)46(92)25-58(125-30)131-52-27-53-45(91)19-37(52)20-48-80(117)99-65(86(123)124)43-23-39(103)24-51(106)60(43)42-17-35(9-15-49(42)104)62(82(119)95-48)96-84(121)64-38-21-54(78(55(22-38)130-53)136-89-79(74(114)71(111)57(29-102)133-89)134-59-26-47(93)68(108)31(2)126-59)128-40-13-7-34(8-14-40)77(135-88-76(116)73(113)70(110)56(28-101)132-88)66(85(122)97-63(83(120)98-64)36-10-16-50(105)44(90)18-36)100-81(118)61(94-4)33-5-11-41(12-6-33)129-87-75(115)72(112)69(109)32(3)127-87/h5-19,21-24,27,30-32,46-48,56-59,61-77,79,87-89,94,101-116H,20,25-26,28-29,92-93H2,1-4H3,(H,95,119)(H,96,121)(H,97,122)(H,98,120)(H,99,117)(H,100,118)(H,123,124)/t30-,31-,32-,46+,47+,48-,56-,57+,58-,59-,61-,62+,63-,64+,65+,66+,67-,68-,69-,70-,71+,72+,73+,74-,75+,76+,77+,79+,87-,88-,89-/m0/s1 Key: CASDGWYZIKZSQE-ZUWMJMDKBY
SMILES (α): CN[C@H](C(=O)N[C@@H]5[C@H](O[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)c2ccc(cc2)Oc%13cc7cc(Oc4cc(O[C@H]3C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O3)c(cc4Cl)C[C@@H]%10NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H]7NC(=O)[C@@H](NC5=O)c6ccc(O)cc6)c8ccc(O)c(c8)c9c(O)cc(O)cc9[C@@H](NC%10=O)C(=O)O)c%13O[C@@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O[C@H]%11C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O%11)c%15ccc(O[C@@H]%14O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]%14O)cc%15 (β): CN[C@H](C(=O)N[C@@H]5[C@H](O[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)c2ccc(cc2)Oc%13cc7cc(Oc4cc(O[C@H]3C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O3)c(cc4Cl)C[C@@H]%10NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H]7NC(=O)[C@@H](NC5=O)c6ccc(O)c(Cl)c6)c8ccc(O)c(c8)c9c(O)cc(O)cc9[C@@H](NC%10=O)C(=O)O)c%13O[C@@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O[C@H]%11C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O%11)c%15ccc(O[C@@H]%14O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]%14O)cc%15
特性
化学式	C89H102ClN9O36 (α) C89H101Cl2N9O36 (β)
モル質量	1909.254 (α) 1943.699 (β)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アボパルシンは、α-アボパルシンとβ-アボパルシンという2つの類似した化合物の混合物であり、これらは、β-アボパルシンに塩素が1つ余分に付加している点が異なっている。また、バンコマイシンとも構造が似ている。この類似性のため、動物にアボパルシンを広く用いることで、バンコマイシン耐性細菌の流行が懸念されている^[2][3][4][5]。

アボパルシンは、かつてオーストラリアやEUで用いられてきたが、現在はどちらでも許可されていない^[1][6]。アメリカ合衆国では、認可されたことはない^[7]。