アルギニン

アルギニン (arginine) は天然に存在するアミノ酸のひとつ。2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸（2-アミノ-5-グアニジノ吉草酸）のこと。略号は R あるいは Arg。英語発音に基づき、アージニンともいう。非必須アミノ酸。

L-アルギニン
IUPAC名 (S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
別称 Arginine
識別情報
CAS登録番号	74-79-3
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEMBL	ChEMBL179653
ChemSpider	227
ECHA InfoCard	100.000.738
IUPHAR/BPS	721
KEGG	C00062
PubChem CID	6322
UNII	94ZLA3W45F
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6041056
InChI InChI=1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)  Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10) Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYAT
SMILES O=C(O)C(N)CCC/N=C(\N)N C(CC(C(=O)O)N)CNC(=N)N
特性
化学式	C6H14N4O2
モル質量	174.2 g mol−1
示性式	H2NC(=NH)NH(CH2)3CH(NH2)COOH
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

荷電極性側鎖アミノ酸。塩基性アミノ酸の一種で、蛋白質を構成するアミノ酸としては最も塩基性が高い^[1]。

非必須アミノ酸ではあるが、成長期には摂取が必要。糖原性を持つ。

尿素回路の中間体であり^[1]、投与によりアンモニアの生体内解毒を助ける。尿素回路内で、アルギナーゼ (EC 3.5.3.1) によりオルニチンと尿素に分解される。アルギナーゼの欠損により高アルギニン血症になる。

条件付必須アミノ酸の1つ。外傷・褥瘡・感染などの侵襲下においては、充分な補給が望ましいとされる。免疫反応の活性化、細胞増殖を促進し、コラーゲン生成促進などにより、創傷や褥瘡の治癒を促す。

存在

ヒストンやプロタミンといった、核蛋白質での含量が高く、魚類プロタミンでは全体の3分の2がアルギニンになっている。食物では、肉類、ナッツ、大豆、玄米、レーズン、エビ、牛乳などに多く含まれる。

生合成

クエン酸回路のケトグルタル酸からアルギニンの生合成が始まる。ケトグルタル酸からグルタミン酸が合成され、N-アセチルグルタメートに変換され、この物質がN-アセチルグルタメートキナーゼによりN-アセチルグルタメートリン酸へと変換される。次に、N-アセチルグルタメートリン酸はオルニチンに変換され、オルニチントランスカルバミラーゼによりシトルリンに変換された後、アルギニンとなる。 アルギニンは体内での代謝過程で一酸化窒素（NO）を産生する。NOが産生されると血管は拡張し、血液循環を促進する。NO産生による血流改善により、動脈硬化の予防・改善、神経系・免疫系への作用が示唆されている。

安全性

比較的安全な物質と考えられる。

NOAEL

動物 経口 3,131 mg/kg bw/day^[2]

OSL (Observed Safety Level)

ヒト 経口 20g/day ^[3]