アロキサン

アロキサン（alloxan）は、ピリミジンの酸化誘導体である。水溶液中では水和物として存在する。2,4,5,6-テトラオキシピリミジン（2,4,5,6-tetraoxypyrimidine）、2,4,5,6-ピリミジンテトロン（2,4,5,6-pyrimidinetetrone）とも。

アロキサン[1]
IUPAC名 1,3-Diazinane-2,4,5,6-tetrone
別称 Mesoxalylurea 5-Oxobarbituric acid
識別情報
CAS登録番号	50-71-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL1096009
ChemSpider	5577
ECHA InfoCard	100.000.057
MeSH	Alloxan
PubChem CID	5781
UNII	6SW5YHA5NG
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5044946
InChI InChI=1S/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10)  Key: HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10) Key: HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYAQ
SMILES O=C1C(=O)NC(=O)NC1=O
特性
化学式	C4H2N2O4
モル質量	142.07 g/mol
融点	256 °C(分解)
水への溶解度	易溶
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

歴史

アロキサンはBrugnatelliによって1818年に初めて単離され、WöhlerとLiebigにより1838年に命名された。Allantoin（アラントイン）とOxalsäure（シュウ酸）が名称の由来である。

合成

アロキサンは硝酸による尿酸の酸化で合成され、一水和物は三酸化クロムによるバルビツール酸の酸化により得られる^[2]。

生物学的効果

アロキサンは毒性をもつグルコース類縁体である。齧歯動物や他の動物に投与すると膵臓のインスリン合成細胞（β細胞）を選択的に破壊する。これはヒトの1型糖尿病に特徴が似ており、これらの動物でインスリン依存型糖尿病（いわゆるアロキサン糖尿病）が引き起こされている。アロキサンがGLUT2グルコース輸送体によってβ細胞に選択的に蓄積されるのが原因である。アロキサンは細胞内のチオールの存在により、その還元体であるジアルル酸との間でサイクル反応を起こし、活性酸素種(ROS)を生成する。アロキサンのβ細胞毒性作用は酸化還元反応によって生成したフリーラジカルによって始められる^[3]。