ウラシル (uracil) は、リボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は [66-22-8]。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。
概要 ウラシル, 識別情報 ...
| ウラシル |
|---|
 |
 |
 |
Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione |
別称 - 2-Oxy-4-oxypyrimidine
- 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione
- 2,4-Dihydroxypyrimidine
- 2,4-Pyrimidinediol
|
| 識別情報 |
|
|
|
|
| バイルシュタイン |
606623 |
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| ECHA InfoCard |
100.000.565 |
| EC番号 |
|
| Gmelin参照 |
2896 |
IUPHAR/BPS |
|
| KEGG |
|
|
|
| RTECS number |
|
| UNII |
|
|
|
InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8) Key: ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
|
|
| 特性 |
| 化学式 |
C4H4N2O2 |
| モル質量 |
112.08676 g/mol |
| 外観 |
固体 |
| 密度 |
1.32 g/cm3 |
| 融点 |
335 °C, 608 K, 635 °F [1] |
| 沸点 |
N/A – 分解 |
| 水への溶解度 |
溶ける |
| 危険性 |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): |
主な危険性 |
慢性暴露による発癌性および催奇形性 |
| GHS表示: |
|
  |
|
Warning |
|
H315, H319, H335, H361 |
|
P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） |
|
| 引火点 |
不燃性 |
| 関連する物質 |
| 関連物質 |
チミン、シトシン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
閉じる
ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。
核酸を構成する 5種類の主な塩基（ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン）のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。
ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。
