エチレンジアミン

エチレンジアミン （英語: ethylenediamine）は、化学式が C₂H₄(NH₂)₂ の有機化合物である。無色の液体で、アンモニア臭のある塩基性アミン。略号は EDAで、配位子のときはenと表記される。水、アルコールと任意に混ざりあう。化学合成に広く使われており、1998年には約50万トンが生産された^[6]。

エチレンジアミン
優先IUPAC名 Ethane-1,2-diamine[1]
別称 Edamine,[2] 1,2-Diaminoethane, 'en' when a ligand
識別情報
CAS登録番号	107-15-3
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	EDA
バイルシュタイン	605263
ChEBI	CHEBI:30347
ChEMBL	ChEMBL816
ChemSpider	13835550
ECHA InfoCard	100.003.154
EC番号	203-468-6
Gmelin参照	1098
KEGG	D01114
MeSH	ethylenediamine
PubChem CID	3301
RTECS number	KH8575000
UNII	60V9STC53F
国連/北米番号	1604
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021881
InChI InChI=1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2  Key: PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
SMILES NCCN
特性
化学式	C2H8N2
モル質量	60.1 g mol−1
外観	無色の液体[3]
匂い	アンモニア臭[3]
密度	0.90 g/cm3[3]
融点	8 °C, 281 K, 46 °F [3]
沸点	116 °C, 389 K, 241 °F [3]
水への溶解度	混和
log POW	−2.057
蒸気圧	1.3 kPa (at 20 °C)
kH	5.8 mol Pa−1 kg−1
磁化率	−46.26×10−6 cm3 mol−1 −76.2×10−6 cm3 mol−1 (HCl塩)
屈折率 (nD)	1.4565
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−63.55 to −62.47 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−1.8678 to −1.8668 MJ mol−1
標準モルエントロピー So	202.42 J K−1 mol−1
標準定圧モル比熱, Cpo	172.59 J K−1 mol−1
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H302, H311, H314, H317, H332, H334, H412
予防報告	P101, P102, P260, P273, P280, P305+P351+P338, P308+P313, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 2 0
引火点	34 °C (93 °F; 307 K)[3]
発火点	385 °C (725 °F; 658 K)[3]
爆発限界	2.7–16%
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	500 mg/kg (経口, ラット) 470 mg/kg (経口, モルモット) 1160 mg/kg (経口, ラット)[4]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 10 ppm (25 mg/m3)[5]
REL	TWA 10 ppm (25 mg/m3)[5]
IDLH	1000 ppm[5]
関連する物質
関連するアルカンアミン	メチレンジアミン 1,2-ジアミノプロパン 1,3-ジアミノプロパン
関連物質	エチルアミン エチレンジニトラミン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ポリエチレンアミン

エチレンジアミンはエチレングリコールの類縁体であり、ポリエチレングリコールのようにポリエチレンアミンを形成することができる。ポリエチレンアミン類の一般式は NH₂(CH₂CH₂NH)_nH で表される。

n	日本語名	英語名	略号
1	エチレンジアミン	Ethylenediamine	EDA
2	ジエチレントリアミン	Diethylenetriamine	DETA
3	トリエチレンテトラミン	Triethylenetetramine	TETA
4	テトラエチレンペンタミン	Tetraethylenepentamine	TEPA
5	ペンタエチレンヘキサミン	Pentaethylenehexamine	PEHA

• また、ピペラジンはジオキサン類縁体である。

合成

エチレンジアミンはアンモニアと1,2-ジクロロエタンとの反応により合成する。この時、直鎖、分岐、環状のポリアミンが同時に生成する。

利用

エチレンジアミンはアルブミンやカゼインなどのタンパク質に対する溶媒、電気メッキ槽、繊維の滑剤、ラテックスエマルションの安定化、ポリアミドの接着剤などとして使用される。また塗料や冷却材などの防腐剤としても用いられる。

エチレンジアミンはキレートを形成する化合物である。医学の分野では、エチレンジアミンは様々な薬剤の合成において（例：アミノフィリン、抗ヒスタミン薬など）化学的安定化剤として使用されている。

エチレンジアミンは工業化学の場においても大量に用いられている。反応性が高く、

• カルボン酸 → アミド
• 脂肪酸 → イミダゾリン
• ニトリル → アミドアミン、ポリアミド、イミダゾリン
• アルコールやグリコール → アルキル化された、または環状のエチレンアミン
• アルキルハライドやアリールハライド → 置換アミン
• 二硫化炭素 → チオカルバマート
• 無機酸 → 水溶性塩

などと様々な化合物を生成する。

またエチレンジアミンが重要な前駆体となる化合物もある。例としてエチレンジアミン四酢酸 (EDTA)、カラー写真の現像剤、プラスチックの成形や加工の際の潤滑剤、燃料の添加剤、カルバメート系殺菌剤、接着剤、柔軟仕上げ剤、界面活性剤、エポキシ樹脂硬化剤、色素などが挙げられる。