エルゴステロール

エルゴステロール (ergosterol) は、分子式 C₂₈H₄₄O、分子量 396.65 のステロールの一種。エルゴスタン骨格を持つ脂溶性物質である。カビなどの菌類においてラノステロールから生合成される。紫外線を受けてビオステロールとなり、これを経てエルゴカルシフェロール（ビタミンD₂）となる。

エルゴステロール
IUPAC名 ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
識別情報
CAS登録番号	57-87-4?
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.000.320
EC番号	200-352-7
MeSH	Ergosterol
PubChem CID	4835
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90878679
InChI InChI=1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
SMILES CC(C)[C@@H](C)C=C[C@@H] (C)[C@H]1CC[C@H]2C3=C C=C4C[C@@H](O)CC[C@]4 (C)[C@H]3CC[C@]12C
特性
化学式	C28H44O
モル質量	396.65 g/mol
精密質量	396.339216
融点	160.0 °C
沸点	250.0 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

菌類の細胞膜を構成する物質であり、動物の細胞におけるコレステロールと同様な働きをする。菌類には存在するが動物には見られないという性質は抗真菌薬の開発に応用されている。トリパノソーマのような原生生物の細胞膜の流動化剤 (fluidizer) としても作用し、これは東アフリカでみられるアフリカ睡眠病に対して用いられる。