キシロース

キシロース(xylose,木糖,Xyl)は、C₅H₁₀O₅、分子量150.13の糖で、単糖、五炭糖及びアルドースに分類される。

d-キシロース
IUPAC名 d-Xylose
別称 (+)-Xylose Wood sugar
識別情報
CAS登録番号	58-86-6  609-06-3 (l-異性体) [ESIS] 41247-05-6 (ラセミ体) [ESIS]
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL502135
ChemSpider	119104
ECHA InfoCard	100.043.072
EC番号	200-400-7
PubChem CID	135191
UNII	A1TA934AKO  A4JW0V2MYA (l-異性体)
InChI InChI=1S/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1  Key: SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N  InChI=1/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1 Key: SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUBL
SMILES C1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O
特性
化学式	C5H10O5
モル質量	150.13 g/mol
外観	単斜晶の針状またはプリズム状、無色
密度	1.525 g/cm3 (20 °C)
融点	144 - 145 °C, 272 K, -85 °F
比旋光度 [α]D	+22.5° (CHCl3)
磁化率	-84.80·10−6 cm3/mol
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 1 0
関連する物質
関連するアルドペントース	アラビノース リボース リキソース
関連物質	キシルロース
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

天然にはD体のみが存在し、L体、DL体は有機化学合成によって作られる。CAS登録番号は、D体が[58-86-6]、L体が[609-06-3]、DL体が[41247-05-6]。

D-キシロースは、小腸で吸収されにくく、α-グルコシダーゼの活性を抑えるためグルコースの吸収を抑える作用があり、血糖値を抑制する作用がある。L-アラビノースにも同様の活性が認められ、D-キシロースよりも活性が強い^[1]。

存在

単体ではほとんどみられないが、ヘミセルロースの一つであるキシランを構成するものとして植物に広く存在する。還元することによってキシリトールとなるほか、キシロースイソメラーゼによってキシルロースになる。生合成はUDPグルクロン酸の脱炭酸によってUDPキシロースが生成するというもので、このUDPキシロースがキシロシルトランスフェラーゼにより、糖鎖や多糖に組み込まれる。