2-クロロアセトアミド

2-クロロアセトアミド（英: 2-chloroacetamide）は、化学式C₂H₄ClNOで表される有機塩素化合物の一種である。

2-クロロアセトアミド
IUPAC名 2-Chloroacetamide
別称 モノクロロ酢酸アミド
識別情報
CAS登録番号	79-07-2
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:361034
ChemSpider	6332
ECHA InfoCard	100.001.068
EC番号	201-174-2
PubChem CID	6580
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9041570
InChI InChI=1S/C2H4ClNO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5) Key: VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C2H4ClNO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5) Key: VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYAM
SMILES ClCC(=O)N
特性
化学式	C2H4ClNO
モル質量	93.51 g mol−1
外観	白色ないし無色～黄色の、結晶ないし粉末[1][2]
融点	120℃[1]
沸点	225℃[2] (分解)
水への溶解度	9g/100ml[1]
その他の溶媒への溶解度	エタノールに可溶 エーテルに難溶[1]
危険性
引火点	170℃[3]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	138mg/kg（ラット、経口）[1]
関連する物質
関連物質	アセトアミド ヨードアセトアミド モノフルオロ酢酸アミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

用途

クロロアセトアミド系の化合物にはVLCFA（超長鎖脂肪酸）の合成を阻害する作用をもつものがあり、除草剤として使用される^[4]。このほか、塗料や接着剤の原料、切削油にも含まれる^[3]。

反応

光による変質がある。五酸化二リンと反応しクロロアセトニトリルに、アンモニアとの反応ではアミノアセトアミドになる^[5]。

安全性

目に対する強い刺激性がある。皮膚に対しては刺激性と、アレルギー反応を起こす恐れがある^[3]。加熱により分解し、塩素や窒素酸化物を含むガスが生じる^[2]。日本の毒劇法および消防法による規制対象ではないが、船舶安全法および航空法の適用を受ける^[5]。