クロロジフルオロメタン

クロロジフルオロメタン(Chlorodifluoromethane)は、クロロフルオロカーボン(HCFC)の一種である。無色の気体でHCFC-22やR-22という別名で知られる。かつて推進剤や冷媒として広く用いられてきたが、オゾン層破壊や地球温暖化の原因になりうることが分かって、使用されなくなった。また、有機フッ素化学（英語: Organofluorine chemistry）においてはテトラフルオロエチレンの前駆体として多用途の中間体として用いられる。

クロロジフルオロメタン
IUPAC名 Chlorodifluoromethane
別称 Difluoromonochloromethane, Monochlorodifliuoromethane, HCFC-22, R-22, Genetron 22, Freon 22, Arcton 4, Arcton 22, UN 1018,
識別情報
CAS登録番号	75-45-6
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL116155
ChemSpider	6132
ECHA InfoCard	100.000.793
EC番号	200-871-9
KEGG	D03789
PubChem CID	6372
RTECS number	PA6390000
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020301
InChI InChI=1S/CHClF2/c2-1(3)4/h1H  Key: VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/CHClF2/c2-1(3)4/h1H Key: VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYAQ
SMILES ClC(F)F
特性
化学式	CHClF2
モル質量	86.47 g/mol
外観	無色気体
密度	3.66 kg/m3 at 15°C, gas
融点	-175.42 °C, 98 K, -284 °F
沸点	-40.7 °C, 232 K, -41 °F
水への溶解度	0.7799 vol/vol at 25 °C; 3.628 g/L
log POW	1.08
蒸気圧	908 kPa at 20 °C
kH	0.033 mol.kg-1.bar-1
構造
分子形状	三角錐
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	Dangerous for the environment (N), Central nervous system depressant, Carc. Cat. 3
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製造と利用

クロロジフルオロメタンはクロロホルムから合成される。

${\displaystyle {\ce {HCCl3 + 2HF->HCF2Cl + 2HCl}}}$

現在での主な利用は、テトラフルオロエチレンの前駆体である。この過程では熱分解によりジフルオロカルベンが作られ、その後二量体化される^[1]。

${\displaystyle {\ce {2CHClF2 -> C2F4 + 2HCl}}}$

強塩基による処理でもジフルオロカルベンが生成し、研究室での反応中間体として用いられる。

クロロフルオロメタン存在下でのクロロジフルオロメタンの熱分解により、ヘキサフルオロベンゼンが生成する。

環境への影響

クロロジフルオロメタンは、塩素を含むハロアルカンの中ではオゾン破壊係数が0.055と最も低いことから^[2]、トリクロロフルオロメタンやジクロロジフルオロメタンの代替として用いられた。しかし、この程度のオゾン破壊係数でも後に不適切と見られるようになり、モントリオール議定書の締結後は急速に使われなくなってR-290（プロパン）やR-410A（ジフルオロメタンとペンタフルオロエタンの共沸混合物）、R-507A、R-134a（1,1,1,2-テトラフルオロエタン）、R-409a等によって代替された。

温室効果ガスとしては、クロロジフルオロメタンは1810の地球温暖化係数を持つ（二酸化炭素の1810倍である）^[3]。代替物では、R-410Aは高い地球温暖化係数を持つが、プロパンはわずか3である。

2010年初頭、アメリカ合衆国ではクロロジフルオロメタンの生産及び輸入量が1989年の消費量の25%に制限された。新しいクロロジフルオロメタンは、2010年1月1日以前に製造された装置で使うものに限られた。

2010年1月1日に、新しい装置用のクロロジフルオロメタンの製造、輸入及び販売が法的に禁止された。2015年には、クロロジフルオロメタンの製造及び輸入は1989年の消費量の10%に制限され、2020年には禁止される。ただし既存の装置を動かすための回収したクロロジフルオロメタンの再使用は認められる。

物理的性質

性質	値
密度 (ρ) at -69 °C (液体)	1.49 g.cm−3
密度 (ρ) at -41 °C (液体)	1.413 g.cm−3
密度 (ρ) at -41 °C (気体)	4.706 kg.m−3
密度 (ρ) at 15 °C (気体)	3.66 kg.m−3
比重 at 21 °C (気体)	3.08 (空気 = 1)
比体積 (ν) at 21 °C (気体)	0.275 m3.kg−1
密度 (ρ) at 15 °C (gas)	3.66 kg.m−3
三重点温度 (Tt)	-157.39 °C (115.76 K)
臨界点 (Tc)	96.2 °C (369.3 K)
臨界圧 (pc)	4.936 MPa (49.36 bar)
臨界密度 (ρc)	6.1 mol.l−1
蒸発熱 (lv) at boiling point (-40.7 °C)	233.95 kJ.kg−1
定圧熱容量 (Cp) at 30 °C (86 °F)	0.057 kJ.mol−1.K−1
定量熱容量 (Cv) at 30 °C (86 °F)	0.048 kJ.mol−1.K−1
比熱比 (γ) at 30 °C (86 °F)	1.178253
圧縮率因子 (Z) at 15 °C	0.9831
偏心因子 (ω)	0.22082
双極子モーメント	1.458 D
粘度 (η) at 0 °C	12.56 µPa.s (0.1256 cP)
オゾン破壊係数 (ODP)	0.055 (CCl3F = 1)
地球温暖化係数 (GWP)	1810 (CO2 = 1)

2つの同素体を持つ。結晶IIは59K以下、結晶Iは59Kから115.73Kで生成する。

外部リンク

• MSDS at Oxford University
• 国際化学物質安全性カード クロロジフルオロメタン (ICSC:0049) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版
• Data at Integrated Risk Information System: IRIS 0657
• Phase change data at webbook.nist.gov
• IR absorption spectra
• IARC Summaries & Evaluations: Vol. 41 (1986), Suppl. 7 (1987), Vol. 71 (1999)