グリオキサール

グリオキサール（英: glyoxal）は、有機化合物の中で最も簡単なジアルデヒド。別名 シュウ酸アルデヒド（蓚酸アルデヒド）、エタンジアール。分子式 C₂H₂O₂、構造式 OHC−CHO。分子量 58.04。CAS登録番号は [107-22-2]。

グリオキサール
優先IUPAC名 Oxaldehyde[1]
系統名 Ethanedial[1]
別称 Glyoxal[1] Glyoxaldehyde Oxalaldehyde Ethanedialdehyde
識別情報
CAS登録番号	107-22-2
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:34779
ChemSpider	7572
ECHA InfoCard	100.003.160
KEGG	C14448
PubChem CID	7860
UNII	50NP6JJ975
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5025364
InChI InChI=1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H  Key: LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H Key: LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYAX
SMILES O=CC=O
特性
化学式	C2H2O2
モル質量	58.04 g mol−1
融点	15℃
沸点	51℃
熱化学
標準定圧モル比熱, Cpo	1.044 J/(K·g)
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 1
引火点	−4 °C (25 °F; 269 K)
発火点	285 °C (545 °F; 558 K)
関連する物質
関連するアルデヒド	アセトアルデヒド グリコールアルデヒド マロンジアルデヒド メチルグリオキサール
関連物質	グリオキシル酸 グリコール酸 シュウ酸 ピルビン酸 ジアセチル アセチルアセトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

単体は黄色柱状の結晶であるが、40% 水溶液の形で取り扱われることが多い。融点 15 ℃、沸点 50.4 ℃。　

グリオキサールはジアルデヒドであるため、変異原性を有する（特にDNA中のグアニン残基に対して特異的に結合する）。このため、取り扱いには注意が必要だが、分解性は良好である。

製法

アセチレンをオゾンや酸素で酸化したり、銅触媒存在下で空気で酸化したりして作られる。

パラアルデヒド（アセトアルデヒドの3量体）を亜セレン酸で酸化して得ることもできる^[2]。

グリオキサールは種々の食品中や煙草の煙中に含まれ、グルコースの自動酸化あるいは脂質の過酸化においても生成する。

用途

ヒドロキシル基を持つ高分子化合物（ポリビニルアルコールなど）と架橋反応をするため、架橋剤として樹脂や繊維その他の加工に用いられる。