コハク酸

コハク酸（琥珀酸、コハクさん、succinic acid）は、構造式 HOOC-(CH₂)₂-COOH で表されるカルボン酸の一種。はじめコハクの乾留により見つかったためにこの名がついた。英名のsuccinic acidはラテン語のsuccinum(コハク)に由来する。

コハク酸
IUPAC名 ブタン二酸
別称 エタン-1,2-ジカルボン酸
識別情報
CAS登録番号	110-15-6
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.003.402
E番号	E363 (酸化防止剤およびpH調整剤)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023602
SMILES OC(CCC(O)=O)=O
特性
化学式	C4H6O4
モル質量	118.09 g/mol
密度	1.56 g/cm3
融点	185–187℃[1]
沸点	235℃[1]
水への溶解度	58g/L(20℃)[1]
酸解離定数 pKa	pKa1 = 4.2 pKa2 = 5.6
危険性
引火点	206℃[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

沿革

琥珀を破砕し、砂浴で蒸留することで得られた。外用薬としてリウマチに、内服薬として淋病に用いられていた。

現在は食品産業で用いられる。全生産量は16,000-30,000tと推定されており、年10%ずつ増加している^[2]。

生化学・化学

クエン酸回路を構成する化合物のひとつで、コハク酸デヒドロゲナーゼによって酸化されフマル酸となる。このときに使われる補酵素はFAD。

コハク酸 + FAD → フマル酸 + FADH₂

コハク酸のジエチルエステルはシュトッベ縮合の基質となる。

用途

貝類に含まれるうま味物質である。うま味を感じさせる作用は、コハク酸ナトリウムの方が高い。医薬品の賦形剤としてpH調整に^[3]、調味料として食品に用いられる他、メッキなどの工業用にも用いられる。また炭酸ガスを発泡する入浴剤の成分でもある^[4]。

アルコール発酵の副産物でもあり、ワインやビールに塩味・苦味・酸味を与える^[5]。

製造法

一般的に石油から作られるが、2022年現在は生物由来のバイオコハク酸の研究開発が進んでいる^[6]。

水素添加法

無水マレイン酸に水素添加して製造する。最も一般的なやり方^[7]。

接触付加法

アセチレン、一酸化炭素、水を高温(80〜250℃)、高圧(30〜500atm)で反応させる。対アセチレン収率は80%程度^[7]。

${\displaystyle {\ce {C2H2 + 2CO + 2H2O -> HOOC-(CH2)2-COOH}}}$

(Co(CO)₄)₂を触媒とした均一液相反応である。

安全性

高濃度では可燃性で、腐食性があり薬傷を引き起こす。

食品添加物・サプリメントとしてFDAに認可されている^[8]。