セフォキシチン

セフォキシチン（英: Cefoxitin）は、商標名のメフォキシン（英: Mefoxin）で販売されている、抗生物質であり、腎孟腎炎、骨髄炎、骨髄腹膜炎、腹腔内感染症、肺炎、敗血症の治療に用いられる医薬品である^[3][4]。投与法は点滴静脈注射によりゆっくり投与される^[3]。

セフォキシチン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (6R,7S)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy- 8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia- 1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
臨床データ
販売名	Mefoxin, Renoxitin, others[1]
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682737
ライセンス	US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	AU: B1 US: N
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) UK: 処方箋のみ (POM) US: ℞-only [2]
薬物動態データ
代謝	minimal
半減期	41-59 min
排泄	85% urine
データベースID
別名	Cephoxitin cefoxitin sodium
化学的データ
化学式	C16H17N3O7S2
分子量	427.45 g·mol−1
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@]2(OC)NC(=O)Cc3sccc3)COC(=O)N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H17N3O7S2/c1-25-16(18-10(20)5-9-3-2-4-27-9)13(23)19-11(12(21)22)8(6-26-15(17)24)7-28-14(16)19/h2-4,14H,5-7H2,1H3,(H2,17,24)(H,18,20)(H,21,22)/t14-,16+/m1/s1  Key:WZOZEZRFJCJXNZ-ZBFHGGJFSA-N
物理的データ
融点	149 - 150 °C (300 - 302 °F) (dec.)

一般的な副作用には、アレルギー反応、注射部位の痛み、下痢などがあげられる^[4]。その他の副作用には、クロストリジウム・ディフィシル胃腸炎や骨髄不全などがあげられる^[3]。妊娠中の人への投与による胎児への害は報告されておらず、授乳中の人に使用される場合がある^[3]。腎臓に問題のある患者への投与には投与量を減らす必要がある^[4]。セフォキシチンは、セファマイシンの１つであるが、第二世代セファロスポリンに分類されることが多い^[5]。

セフォキシチンが発見されたのは1972年であり、米国にて医薬品として承認されたのは1978年である^[4][5]。後発医薬品として入手できる^[6][7]。2021年の英国の国民保健サービスにかかる費用は、1回2ｇの10回分で300ポンドである^[3]。米国での価格は、同じ量で約110米ドルである^[8]。