セフメノキシム

セフメノキシム（英：Cefmenoxime）は第三世代セファロスポリン系抗生物質である^[1]。

セフメノキシム

臨床データ
AHFS/Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
投与経路	筋肉内注射、静脈
ATCコード	J01DD05 (WHO) S01AA31 (WHO), S02AA18 (WHO)
薬物動態データ
生体利用率	100% (IM)
タンパク結合	50% - 70%
代謝	ごくわずか
消失半減期	1 時間
排泄	腎臓、不変
識別子
IUPAC名 (6R,7R)-7-{[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)- 2-methoxyimino-acetyl]amino}-3-[(1-methyltetrazol- 5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS登録番号	65085-01-0
PubChem CID	9570757
DrugBank	DB00267
ChemSpider	7845223
UNII	KBZ4844CXN
KEGG	D07641
ChEBI	CHEBI:55490
ChEMBL	ChEMBL1201224
CompTox ダッシュボード (EPA)	DTXSID2022755
化学的および物理的データ
化学式	C16H17N9O5S3
分子量	511.55 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)/c3nc(sc3)N)CSc4nnnn4C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H17N9O5S3/c1-24-16(20-22-23-24)33-4-6-3-31-13-9(12(27)25(13)10(6)14(28)29)19-11(26)8(21-30-2)7-5-32-15(17)18-7/h5,9,13H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,26)(H,28,29)/b21-8-/t9-,13-/m1/s1  Key:HJJDBAOLQAWBMH-YCRCPZNHSA-N
N  (what is this?)  (verify)

合成

2-ヒドロキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル(1)を硫酸ジメチルでアルキル化すると、(2Z)-2-メトキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル(2)が得られる。臭素分子でハロゲン化すると、4-ブロモ-2-メトキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル(3)が得られる。チオ尿素で処理すると、(Z)-2-(2-アミノ-4-チアゾリル)-2-メトキシイミノ酢酸エチル(4)が得られ、これをクロロアセチルクロリドと反応させてアミド(5)を得る。水酸化カリウムで鹸化すると(6)が得られ、これを五塩化リンでハロゲン化すると(7)になる。セファロスポリン中間体(8)とのアミド形成により、(9)が得られる。ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドで保護基を除去すると(10)が得られる。tert-ブチルエステルをトリフルオロ酢酸で脱保護し、(11)を得る。最後に、5-メルカプト-1-メチルテトラゾール(12)とのチオエーテル形成により、セフメノキシムの合成が完了する^[2][3][4][5]。