セレノフェン

セレノフェン(Selenophene)は、セレンを含む五員環を持つ、不飽和の複素環式化合物である。メタロールの1つであり、芳香族性は、チオフェンと比べると低い。

セレノフェン
識別情報
CAS登録番号	288-05-1
バイルシュタイン	103223
ChEBI	CHEBI:30857
ChemSpider	119907
ECHA InfoCard	100.157.009
Gmelin参照	100994
PubChem CID	136130
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20182978
InChI InChI=1S/C4H4Se/c1-2-4-5-3-1/h1-4H Key: MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1=C[Se]C=C1
特性
化学式	C4H4Se
モル質量	131.03 g mol−1
密度	1.52
融点	-38 °C, 235 K, -36 °F
沸点	110 °C, 383 K, 230 °F
屈折率 (nD)	1.58
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H301, H331, H373, H410
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P303+P361+P353, P304+P340, P311, P314, P321, P330, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
関連する物質
関連するmore saturated	セレノラン 2-セレノレン 3-セレノレン
関連物質	フラン チオフェン テルロフェン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成

Ida Foaは、1909年にセレノフェンの生成に成功したと主張したが、最初に確認されたのは、1927年のMazzaとSolazzoによるものである。彼らはアセチレンとセレンを一緒に約300℃で加熱した。セレンは炎を上げて燃え、最大15%のセレノフェンが、セレノナフテンとともに生成した^[1]。別の生成法としては、フランをセレン化水素、アルミニウムとともに400℃で加熱する^[2]。

置換セレノフェンは、β-クロロアルデヒドをセレン化ナトリウム、その後エチルブロモ酢酸と反応させる、Fiesselmanの方法で生成できる^[2]。

性質

セレノフェン分子は、平らで芳香族性を持つ^[2]。そのため、-2または-2,5位で求電子置換反応が起きる^[2]。これらの反応はフランより遅いが、チオフェンよりも速い^[2]。

関連化合物

酸化型には、セレノフェン 1,1-ジオキシドがある^[3]。二重結合を持つものには、2-セレノフェン、3-セレノフェンがある。飽和型は、セレノランである^[1]。