エチレンスルフィド

エチレンスルフィド (ethylene sulfide) とは、分子式が C₂H₄S と表される有機硫黄化合物。炭素2個、硫黄1個から成る複素3員環（エピスルフィド）構造を持ち、含硫黄複素環式化合物の中でもっとも小さく単純なもの。多くの有機硫黄化合物のように強い悪臭を有する。別名として硫化エチレン（りゅうかエチレン）とも呼ばれる。IUPAC系統名はチイラン (thiirane) で、その名称はエピスルフィドの総称として用いられることもある。

エチレンスルフィド
優先IUPAC名 Thiirane
系統名 Thiacyclopropane
別称 2,3-Dihydrothiirene[1] Ethylene sulfide[1]
識別情報
CAS登録番号	420-12-2
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	102379
ChEBI	CHEBI:30977
ChemSpider	9481
ECHA InfoCard	100.006.359
EC番号	206-993-9
Gmelin参照	1278
KEGG	C19419
MeSH	ethylene+sulfide
PubChem CID	9865
RTECS number	KX3500000
UNII	A2W5165740
国連/北米番号	1992
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3049411
InChI InChI=1S/C2H4S/c1-2-3-1/h1-2H2  Key: VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1CS1
特性
化学式	C2H4S
モル質量	60.12 g mol−1
外観	淡黄色の液体
密度	1.01 g cm−3
融点	-109 °C
沸点	329 °C
蒸気圧	28.6 kPa (at 20 °C)
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	51-53 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	-2.0126 MJ mol−1
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H301, H318, H331
予防報告	P210, P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 4 2
引火点	10 °C (50 °F; 283 K)
関連する物質
関連する複素環式化合物	エチレンオキシド アジリジン ボリラン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

エチレンスルフィドは炭酸エチレンとチオシアン酸カリウム (KSCN) との反応で合成される^[2]。そのときチオシアン酸カリウムは真空下で融解させて水を除去した後に反応させる。

KSCN + C₂H₄O₂CO → KOCN + C₂H₄S + CO₂

反応

エチレンスルフィドはアミンと反応して 2-メルカプトアミン誘導体を与える^[3]。2-メルカプトアミン誘導体はキレート性配位子として用いられる。

C₂H₄S + R₂NH → R₂NCH₂CH₂SH