デカヒドロナフタレン

デカヒドロナフタレン (decahydronaphthalene) とは、分子式 C₁₀H₁₈ で表されるビシクロアルカンの一種である。デカリンとも呼ばれる。

デカヒドロナフタレン
優先IUPAC名 Decahydronaphthalene[1]
別称 Bicyclo[4.4.0]decane[1] Decalin
識別情報
CAS登録番号	91-17-8
3D model (JSmol)	Interactive image cis: Interactive image trans: Interactive image
バイルシュタイン	878165
ChEBI	CHEBI:38853  cis: CHEBI:38860 trans: CHEBI:38863
ChEMBL	ChEMBL1491920
ChemSpider	6777
ECHA InfoCard	100.001.861
EC番号	202-046-9, 207-770-9, 207-771-4
Gmelin参照	185147
PubChem CID	7044
RTECS number	QJ3150000
UNII	88451Q4XYF
国連/北米番号	1147
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1024912
InChI InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2  Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2 Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYAH
SMILES C1CCC2CCCCC2C1 cis: C1CC[C@H]2CCCC[C@H]2C1 trans: C1CC[C@H]2CCCC[C@@H]2C1
特性
化学式	C10H18
モル質量	138.25 g mol−1
外観	無色の液体
密度	0.896 g/cm3
融点	trans: −30.4 °C (−22.7 °F, 242.7 K) cis: −42.9 °C (−45.2 °F, 230.3 K)[2]
沸点	trans: 187 °C (369 °F) cis: 196 °C (384 °F)
水への溶解度	溶けない
磁化率	−107.7·10−6 cm3/mol (trans) −107.0·10−6 cm3/mol (cis)
屈折率 (nD)	1.481
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H302, H305, H314, H331, H332, H410, H411
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P331, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
引火点	57 °C (135 °F; 330 K)
発火点	250 °C (482 °F; 523 K)
安全データシート (SDS)	Decalin MSDS
関連する物質
関連物質	ナフタレン、テトラリン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

1位と6位の水素の立体配置によってシス体とトランス体の2種の異性体が存在し、物理的性質に違いがある。

トランス体（左）とシス体（右）。トランス体はすべてのメチレン基がエクアトリアルの位置にあるのに対し、シス体ではひとつがアキシアルに位置しているため立体障害が大きい。

合成

ナフタレンを水素化することによって合成される。常温で液体であり、溶剤として用いられる他、燃料電池の水素貯蔵材料としての研究が行われている^[3]。

法的規制

消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する^[4]。